第九章 第5節 羧酸 羧酸衍生物（講義及教師版）

第5講較酸竣酸衍生物

考點一竣酸

高考?必備?基礎

1.粉酸的結構及物理性質

定義

由燃基(或氫原子)與粉基相連而構成的有機化合物。官能團為一C00H或一C-OH,飽和一元粉

酸的通式：C1H2〃。2或C“H2〃+ICOOH(n>l)

脂朧酸，如乙酸：CHjCOOH,丙酸：CH3CH2COOH

.按煌基類別<

芳香酸，如苯甲酸COOH

「一元較酸，如甲酸：HCOOH、乙酸：CH3COOH

分類COOH

二元竣酸，如乙二酸：1

駿酸(按較基數比COOH

CHjCOOH

(多元叛酸，如檸檬酸:HO—f—COOH

CH2COOH

，低級脂肪酸，如甲酸：HCOOH,乙酸：CHjCOOH

1按碳原子數?

(硬脂酸：C17H35COOH

高級脂肪酸?軟脂酸：C15H31COOH

油酸：C|7H33COOH

歿酸在水中的溶解性由組成叛酸的兩個部分煌基(R-)和段基(一COOH)所起的作用

的相對大小決定，R一部分不溶于水，敷基部分溶于水。當峻酸碳原子數在4以下時

物理溶解性

一COOH部分的影響起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的炭酸能夠與

性質

水互溶，隨著分子中碳原子數的增加，R一部分的影響起主要作用，一元竣酸在水中

的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體

沸點a.隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高

b.較酸與相對分子質量相當的其他有機物相比，沸點較高，這與竣酸分子間可以形

成氫鍵有關

2.竣酸的化學性質一以乙酸為例

(1)酸性：乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2co3的酸性強，在水中可以電離出H：電離方程式

為：CH3COOH^^^CH3COCT+H+,是一元弱酸，具有酸的通性

①能使紫色石蕊溶液變紅

②與活潑金屬反應

2Na+2CH3COOH-2CH5COONa+H2T2CH3COOH+Zn-(CH3coO/Zn+H2T

③與金屬氧化物反應

Na2O+2CH3COOH—?2cH3coONa+H2O2cH3coOH+CuO—(CH3COO)2Cu+H2O

④與堿反應

CH3COOH+NaOH-CH3COONa+H2O2CH3COOH+CU(OH)2—(CH3COO)2CU4-2H2O

⑤與某些鹽反應

2CH3COOH+CaCO3—^(CH3COO)2Ca+CO2T+H2O

2CH3COOH4-Na2CO3-aCHjCOONa+COzt+HzO

CH3COOH+NaHCOjfCH3COONa+CO2T+H2O

珈意

:①常見物質的酸性：HQ(H2SO4)＞乙二酸〉甲酸〉苯甲酸〉乙酸〉丙酸〉H2c。3＞苯酚＞HCO1＞

:CH3cH20H

；②和Na2cO3反應生成氣體：Imol-COOH生成0.5molCO2氣體

!③和NaHCCh反應生成氣體：1mol—COOH生成1molCO2氣體

i④和Na反應生成氣體：1mol-COOH生成0.5molH2；1mol-OH生成0.5molH2

(2)醇、盼、猴酸分子中羥基氫原子的活潑性比較

金羥基的物質

乙醇笨酚乙酸

比較項目、、

0。、

結構簡式

CH；CH2OHCH3COOH

不能電離微弱電離部分電離

羥基上氫原子活潑性

活潑性逐漸增強1r

酸性中性極弱酸性弱酸性

與反應

Na反應放出H2反應放出H2反應放出H2

與NaOH反應不反應反應反應

與。反應

Na2c3不反應反應，生成苯酚鈉和NaHCCh反應放出co2

與NaHCCh反應不反應不反應反應放出CO2

(3)酯化反應：粉酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應

①實驗探究

在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰

實驗過程醋酸，再加入口片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管

通到飽和Na2cCh溶液的液面.匕觀察現象

乙醇+乙酸廠

+濃硫酸/

實驗裝置碎瓷片

飽和

Na2c。3=

X溶液

U----------O

①試管中液體分層，飽和Na2cCh溶液的液面上有透明的油狀液體生成

實驗現象

②能聞到香味

方程式H+IH-O—CH2CH3酸4CH3-4-O—CH2CH3+H2O

機理潑酸脫羥基醇脫氫

也注意

①試劑的加入順序：先加入乙醉，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3coOH

②導管末端不能插入飽和Na2cO3溶液中，防止揮發出來的CH3coOH、CH3cH20H溶于水，造成溶

浪倒吸

③濃硫酸的作用

a.催化劑----加快反應速率

h吸水劑----除去產物中的水，使反應向學成物的方向移劫,提高CH3coOH、CH3cH20H的轉化率

④飽和Na2cCh溶液的作用

a.中和揮發出的乙酸b.溶解揮發出的乙醇c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層分液，得到酯

⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸

⑥實臉中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉化率

⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用

卷)不能用NaOH溶液代替飽和Na2cO?溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較初底，幾乎得不到乙酸

乙酯

3.幾種重要的粉酸

(1)甲酸

①物理性質：甲酸俗稱蟻酸，無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶

②分子組成和結構

分子式結構式結構簡式結構特點

醛基的性質：氧化反應（銀鏡反應）

O

CH2O2IIHCOOH

II—C—OH

詹基殷慕按酸的性質：酸的通性、酯化反應

甲酸既有竣基的結構，又有醛基的結構，既表現出按酸的性質，又表現出醛的性質，能發生銀鏡反應，

能與新制Cu（OH）2反應。因此，能發生銀鏡反應的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等

③化學性質

a,弱酸性（微弱電離）：HCOOFb^^J^+HCOO一

與某些鹽(NaHCCh)反應：HCOOH+NaHCOj——-HCOONa+COzT+HzO

與CU(OH)2的反應(常溫)：2HCOOH+CU(OH)2——-(HCOO)2Cu+2H2O

b.酯化反應——甲酸與乙醇酯化反應

OO

|]?,濃硫駿1L-

H—C—OH+HOC2H5二aH—C—O—C,H5+H,O

C.氧化反應——醛基的性質

甲酸與銀氨溶液的反應：HCOOH+2Ag(NH3)2OH比遜地?(NH4)2C(h+2Agi+2NH34-H2O

甲酸與CU(OH)2的反應(加熱)：HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH-^->Cti2Ol+4H2O+Na2cCh

(2)乙二酸

①物理性質：俗稱“草酸”，無色晶體，通常含有兩分子結晶水KCOOH）2?2H2O],加熱至I00C時失水成

無水草酸，可溶于水和乙醵,草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。乙二酸是最簡

單的飽和二元痰酸，是二元竣酸中酸性最強的

②分子組成和結構

分子式結構式結構簡式結構特點

oOfOOH

H2C2O411II一個分子中含有兩個陵基

H—O—C-C—0—HCOOH

③化學性質：乙二酸有較強的還原性，可被高缽酸鉀何化

++

a.弱酸性(乙二酸的電離方程式)：H2C2O4^^H+HC2O7；HC2O7^^H+C2OF

b.與酸性高缽酸鉀溶液的反應：2KMnOj+5H2c2O4+3H2SO4——?K2SO4+2MnSO44-IOCO2T+8H2O

④主要用途：化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料

(3)苯甲酸(?HCOOH)：俗稱安息香酸，無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，乙醛。用于合成香

料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑

(4)高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原了?數較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不

大甚至難溶于水

硬月旨酸：Ci7H35coOH]_

“叱跖c?ccc”飽和高級脂肪酸常溫呈固態；油酸：G7H33COOH不飽和高級脂肪酸常溫呈液態

軟脂酸：CI5H31COOH)

(5)羥基酸：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和竣基，因此既有羥基的特性，又有瘦基的特性

4.“形形色色”的酯化反應

(1)一元廢酸與一元醇的酯化反應——甲酸與甲醇

OO

11濃硫酸I

H—C—OH+HOCH,一44H—C—O—CH3+H2O

(2)多元醇與一元數酸的酯化反應一乙酸和乙二醇

O0

HO—產濃硫酸_

1:1反應CH-C-OH+■CH—C—O—CH—CH,—OH+HO

3'△322

HO—<?1I2

O

0CH,J-O—CH

2cH3-A-OH+HO—CII濃硫酸2

2士3]Z+2HO

2:1反應2

HO—CHrA「“——「一O—CH,

2」-

(3)多元覆酸與一元醇的酯化反應——乙二酸和乙醉

:1反應?R,濃硫酸

OOOO

1:2反應HO4J-OH+2HO-C2H5^C2H5-U4-O-C2H5+2H2O

(4)多元數酸與多元醇的酯化反應——乙二酸和乙二醇

1:1成鏈OOOO

HO-U-OH+HO-CH2-CH2-OH^HO44-O-CH2-CH2-OH+H2O

狀

(>0o

1:1成環

-OH.HO-CH2濃硫酸電

+17A-114-2H2O

(?—OHHO—CU2^CH2

狀1o夕'o,

jy催化劑.Jx.

成聚酯

nll(>—C—C—OH+nlK)—CII2—CII2—OH^===^H葉七一七一O—C%—C%—O±H+(2L1)H?O

(5)羥基酸的酯化反應——乳酸

OHOOHOCH3O

兩分子乳酸酯化成鏈狀2CHj—CH—LollaCH5—CH-1—O—Li—OH+H2O

°/

OHHOOCO—C

HC-H/+^CH-CHa^SS^HjC—CH\H-CH+2H,O

兩分子乳酸酯化成環狀33

COOHHO\—O

/

T?濃硫酸_A

一分子乳酸酯化成環狀CH—CH-C—OH^.————-HC—C—+H,o

3△x3H、o

CHjOCH3O

乳酸的縮聚反應

In—1-OC罩萼^葉O-1H—4()H+("-1)H?O

【逐點訓練H

1.苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關苯甲酸的說法正確的是()

A.其同系物中相對分子質量最小的是C7H6。2

B.其分子中所有碳原子共面

C.若與醇反應得到碳、氫原子個數比為9：10的酯，則該醯一定是乙醇

D.其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑

2.有機物Q是一種具有解熱鎮痛及抗生素作用的藥物的主要成分，其結構簡式如圖所示，下列關于該有

機物的說法正確的是（）

A.屬于芳香煌B.與乙酸互為同系物

C.能發生氧化反應和加成反應D.苯環上的一氯取代物只有一種

HOOH

3.一種有機物結構簡式為HC（）（＜2^C=C-C（）（）H,下列有關該有機物的說法正確的是（）

CH2（）H

A.該有機物分子式為C11H10O7

B.分子中最多有9個碳原子關平面

C.該有機物能發生酯化反應、消去反應、銀鏡反應

D.1mol該有機物分別與足量NaHCCh溶液、NaOH溶液完全反應，消耗NaHCCh、NaOH的物質的量

分別為Imol、5mol

4.（2024?陜西?模擬預測）有機物X是某藥物合成物之一，其結構簡式如圖所示。下列有關X的敘述錯誤

的是（）

A.能發生取代反應、加成反應和氧化反應

B.能與NaHCCh溶液反應

C.分子中所有原子可能共平面

D.苯環上一個氫原子被氯原子取代后的結構有3種

5.（2024?吉林通化?一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，結構簡式如圖所示。下列說法不正確

的是（）

泛酸

HC()()

III

11()—CH—<—<H—<—NII—CH—<11—()11

'II

HCOH

Oil()

III

乳酸CIL—CH—C—OH

A.泛酸的分子式為C9H17NO5

B.泛酸在酸性條件下的水解產物之一與乳酸互為同系物

C.泛酸易溶于水，與其分子內含有多個羥基易與水分子形成氫鍵有關

D.乳酸在一定條件卜.反應，可形成六元環狀化合物

6.一定量的某有機物和足量Na反應得到％L氫氣，取另一份等物質的量的同種有機物和足量NaHCOa

反應得二氧化碳，若在同溫同壓下匕=%W0,則該有機物可能是（）

①CH3cH（OH）COOH@HOOC一COOH③CH3cH2coOH

?HOOCCH2CH（OH）CH2COOH⑤CH3cH（OH）CH20H

A.②B.???C.?D.?

7.乙酸異戊醋天然存在于香蕉、蘋果等水果和漿果中，具有香蕉香味。某化學興趣小組在實驗室中利用

乙酸和異戊醇（J\/\）制備乙酸異戊酯，實驗裝置.如圖1所示（加熱及夾持儀器略），相關物質的有

OH

關性質如表所示。下列說法正確的是（）

圖I圖2

物質密度/（g-mL］）沸點/℃水中溶解度

異戊醇0.809132微溶

乙酸1.049118易溶

乙酸異戊酯0.876142.5微溶

A.冷凝管中冷水應從b口進a口出

B.將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，冷凝效果可能更好

C.將裝置II換成圖2所示裝置效果更好

D.加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉化率

考點二酯

高考?必備?基礎

1.酯的結構及物理性質

概念酯是竣酸分子竣基中的一OH被一OR取代后的產物，可簡寫為RCOOR，

官能團酯基（.LAR）

①酯的通式一般為RCOOR，或，其中R代表任意的短基或氫原子，R，是任意的炫基，R和R，都是

煌基時，可以相同，也可以不同

通式②飽和一元竣酸C〃H%+iCOOH與飽和一元醇GvHzm+QH生成酯的結構簡式為C〃H2“+

|COOCWH2,?.I,其組成通式為C”H2〃O2（后2）

物理性低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙隧等有機溶劑中

質

存在酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如：蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里

含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等

2.命名：根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯

酯名稱

CH3coOCH2cH3乙酸乙酯

HCOOCH2cH2cH3甲酸正丙酯

HCOOC2H5甲酸乙酯

0

苯甲酸甲酯

C-O-CH3

產丫2一甲基丙烯酸甲酯或a一甲基丙烯酸甲酯

CH2=C——C—0—CH3

3.酯的化學性質——以乙酸乙第為例

OO

(1)水解反應R—(I40—R；+H4OH4AR-Q—OH+R—OH

①機理：酯化反應形成的鍵，即是酷水解反應斷裂的鍵(形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個被)

②酯在酸性或堿性條件下的水解反應

a.在酸性條件下，酹的水解是可逆反應(反應條件：稀硫酸或稀酸)

()

CH3—hoH+c2H5—OH

CM+…智

b.在堿性條件下，酯水解生成森酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應(反應條件：NaQH溶液或碳溶液)

oo

CH3—C^O-C2H5+NaOHCH3—C^ONa+C2H5—OH

(2)氧化反應：酯類能燃燒，完全麒燒生成CO2和HzO;不能使KMnO4酸性溶液褪色

CH3coOCH2cH3+502^^4CO2+4H9

3.兩種特殊的酯

(1)甲酸酯的性質——以“甲酸乙酯”為例

①甲酸酯的分子組成和結構

分子式結構式結枸簡式結構特點

分子中含有一個酯基和一個醛基，所以甲酸酯除

C3H6。2H—LO-C2HsHCOOC2H5「反了能發生水解反應外，還可以發生醛的特征反

應，如：銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液反應

能發生銀鏡反應及與新制Cu(OH”懸濁液反應產生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛

注意

基的物質

②甲酸乙酯的化學性質

O0

甲酸乙酯的酸性水解I,稀硫酸1.

H—O—C2Hs+H-OH-△aH—JOH+C2II5—OH

OO

甲酸乙酯的堿性水解H—U—O—C2H54-NaOH-^-?H—LoNa+C2Hs—OH

(2)某酸苯酯的性質——以“乙酸笨酯”為例

?\,稀硫酸-?,/=\

乙酸苯酯的酸性水解

CH3-C-O—\——CH3-C-OH+4/—OI!

OO

乙酸苯酯的堿性水解CH3—Lo-+2NaOH-^-CH3-LoNa+-ONa+H2O

B.通過油脂的堿性水解來制肥皂

C.橄欖油在一定條件下，不能與氫氣發生加成反應

D.地溝油經過加工后，可以轉化為生物柴油用作發動機燃料

3.（2024?浙江杭州?模擬預測）為了自制肥皂，某化學興趣小組設計方案如下所示，下列說法不近碰的是

（）

A.步驟I中，試劑I可以為乙醇，作用是提供均相溶劑

B.用玻璃棒蘸取混合液A,滴入裝有冷水的試管中，觀察有無滴浮在液面上來判斷油脂是否水解完全

C.步驟II中，試劑H為飽和食鹽水，目的是降低高級脂肪酸鈉鹽溶解度，使其析出

D.步驟III中，可用多組紗布進行過濾操作

4.一種光刻膠樹脂單體的結構筒式如圖所示。下列說法正確的是（）

A.該有機物分子式為2Hl9O2B,分子中存在3個手性碳原子

C.與足量氫氣加成，消耗2moi氏D.該單體水解產物不能發生消去反應

5.2022年卡塔爾世界杯期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。S-誘抗素的分子結

構如圖，下列關于該分子說法正確的是（）

A.S一誘抗素的分子式為C13H1Q5

B.S—誘抗素分子中含有5種官能團

C.1molS一誘抗素最多能與1molNaOH反應

D.S-誘抗素在一定條件下能發生縮聚反應和氧化反應

6.肉桂酸葦酯可用于制作香料?，結構簡式如圖所示。下列關于肉桂酸葦酯的說法正確的是（）

A.是苯的同系物

B.1mol該酯可與8molH?發生加成反應

C.在堿性條件下可穩定存在

D.分子式為C16H14O2

7.（2025?四川成都?模擬預測）水楊酸是治療皮炎的一種外用藥，對水楊酸進行分子結構修飾能得到解熱鎮

痛的乙酰水楊酸（阿司匹林）。卜.列說法錯誤的是（）

O

II

乙酸肝OH

士催化劑c—

CH3

反應②II

O

鄰甲基苯酚水楊酸乙酰水楊酸

A.水楊酸分子中所有原子可能共平面

B.反應①的氧化過程中需注意保護酚羥基

C.反應②為取代反應

D.Irnol乙酰水楊酸最多與2moiNaOH反應

8.（2024?福建莆田?模擬）某種藥物主要成分X的分子結構如圖所示，關于有機物X的說法中，錯誤的是（）

CH.CII；（）

H3C—CIH—C—（＞—CH3

A.X水解可生成乙醵

B.X不能跟溟水反應

C.X能發生加成反應

D.X難溶于水，易溶于有機溶劑

9.（2024.江西新余.模擬）化合物M（如圖所示）是一種賦香劑。下列關于M的說法正確的是（）

O

A.含有三種官能團B.ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能處于同一平面D.一氯代物有9種（不含立體異構）

考點三胺與酰胺

高考-必備-基礎

1.胺的結構與性質

定義嫌基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R-N%,胺也可以看作是煌

分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物，如：甲胺的結構簡式為CH3—NHz,苯胺的結構

簡式為0但

官能團氨基（一NH*

通式根據取代煌基數目不同，胺有三種結構通式

R，

類型R-rNH2：R飛廿R，R：fe-R"

官能團氨基亞氨基次氨基

物理性質狀態低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十

二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性

溶解性低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數的增加，胺的水溶性逐漸下

降

化學性質胺類化合物與NH.3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸反應

①電離方程式：RNH2+H2O;^^RNH3+OH-

②與酸反應：RNH24-HCI--RNKjCI；RNH3Cl+NaOH―?RNH24-NaCl+H2O

+HQ---------?^^-NH3CI

苯胺苯胺鹽酸鹽

用途胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和去胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原

料

2.酰胺

組成O0

酰胺是按酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，其結構一般表示為R-"-NH2,其中RJ一叫

和結

0

構做?；?，-"-NH2叫做酰胺基

通式9HV/HV產

R-I-NZR-C-\R-C-N\

'H、%、%其中酰胺基是酰胺的官能團，Ri、R2可以相同，也可以不同

化學水解反應：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸

性質就會變成鹽，同時有氨氣逸出

①酸性（HC1溶液）：RCONH24-H2O4-HCI^->RCOOH+NH4C1

②堿性（NaOH溶液）：RCONH24-NaOH'—->RCOONa4-NH3t

【逐點訓練3】

H,N

1.（2024?浙江舟山?模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結構簡式為丫、，下列有關閃

（）

烯酰胺的說法錯誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內

B.丙烯酰胺屬于按酸衍生物

C丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使溟的四氯化碳溶液褪色

2.（2024.北京?一模）北京化工大學研究團隊首次實現「利用微生物生產非天然產物對乙酰氨基酚，又稱撲

熱息痛，是鎮痛和治療發熱的主要藥物之?、下列關于對乙酰氨基酚的說法不可頓的是（）

A.分子式為CgHioNO?B.遇FeC1溶液顯紫色

C.既能與氫氧化鈉溶液反應，又能與鹽酸反應D,與甲醛在一定條件下可以發生反應

3.某蛇毒血清蛋白樣肽結構如圖所示，下列有關該物質的敘述錯誤的是（）

A.分子式為Ci7H24O3N4

B.能發生加成反應、取代反應

C.該物質分子可看成是三個氨基酸分子脫水形成

D.既能與鹽酸反應，也能與NaOH溶液反應

4.化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構如圖，下列有關該化合物說法不正確的是（）

A.一定條件下，能在NaOH溶液中水解B.分子中含有2種含氧官能團

C.分子中含有3個手性碳原子D.1mol該化合物最多與2moiNaOH反應

5.名醫華佗創制的用于外科手術的麻醉藥“麻沸散”中含有東葭菅堿，其結構簡式如圖。下列關于該物質的

說法不正確的是（）

A.含有3種含氧官能團B.N的雜化方式為sp3

C.不能發生消去反應D.具有堿性，能與強酸反應

6.柳胺酚是一種常見的利膽藥，結構如圖。下列說法不正確的是（）

A.分子式為G3HUNO3B.分子中所有原子可能共面

C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol柳胺酚最多能與3molNaOH反應

7.（2024?湖北?三模）中草藥麻黃的主要成分為麻黃堿，與鹽酸反應可制得其鹽酸鹽，常在臨床上用于治療

習慣性支氣管哮喘。下列有關說法錯誤的是（）

OHOH

0rxe應比

NCH\CH

麻黃堿3麻黃堿鹽酸鹽,

A.麻黃堿中含有2種官能團

B.麻黃堿可發生取代反應、加成反應、消去反應

C.熔點：麻黃堿鹽酸鹽＜麻黃堿

D.向麻黃堿鹽酸鹽中加入NaOH,可轉化為麻黃堿

8.（2024.河北石家莊?三模）有機物M具有解痙和抗膽堿作用，其結構簡式如圖所示.下列說法錯誤的是

A.M分子中碳原子的雜化方式有3種B.ImolM最多可與6moiH?發生加成反應

C.M能發生消去反應D.M具有堿性

9.（2024?安徽?三模）鹽酸帕羅西汀，一種新型的5-羥色胺再攝取阻滯劑類（SSRI）抗抑郁處方藥（Rx）,該藥

物選擇性好、不良反應少、耐受性好，治療指數高。下列有關該物質敘述不正確的是（）

A.該結構中的官能團有氨基、碳氨鍵、醛鍵、碳碳雙鍵

B.化學式是CRHZOFNO'HQTH?。

C.是一種半水鹽酸鹽

D.可使酸性長乂水）4溶液褪色

10.（2024?廣東?模擬預測）頭抱拉定又名先鋒霉素，是常用的一種抗生素，其結構簡式如圖所示。下列說

法不正確的是（）

COOH

A.1mol頭抱拉定分子含有5molit鍵

B.1mol頭ft!拉定最多可與3molH2發生加成反應

C.頭抱拉定與Na2cO3溶液、NaHCOj溶液都可以反應

D.頭電拉定既可與鹽酸反應，也可與NaOH溶液反應

真題?演練

1.（2024.黑吉遼卷）如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是（）

A.X不能發生水解反應B.Y與鹽酸反應的產物不溶于水

C.Z中碳原子均采用sp2雜化D.隨《Y）增大，該反應速率不斷增大

2.（2024?甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是（）

A.化合物i和n互為同系物B.苯酚和（CH3CO2SO2在條件①下反應得到苯甲醛

C.化合物II能與NaHCCh溶液反應D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團

3.（2024.江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下，下列說法正確的是（）

COOC.H,CHOH

GH.OOC

GH.ONa

0

X

A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能與Imol比發生加成反應

、均能使酸性溶液褪色

C.Z不能與Br2的CCU溶液反應D.YZKMnO,

4.（2024.貴州卷）貴州盛產靈芝等中藥材。靈芝酸B是靈芝的主要活性成分之一，其結構簡式如圖。下列

說法錯誤的是（）

A.分子中只有4種官能團

B.分子中僅含3個手性碳原子

C.分子中碳原子的雜化軌道類型是sp2和sp3

D.該物質可發生酯化反應、加成反應和氧化反應

5.（2024?重慶卷）橙花和橙葉經水蒸氣蒸儲可得精油，X和Y是該精油中的兩種化學成分。下列說法錯?誤?

的是（）

XY

A.X存在2個手性碳原子B.X的脫水產物中官能團種類數大于2

C.Y不存在順反異構體D.Y在酸性條件下的水解產物屬于竣酸和醇

答案及解析

【逐點訓練1]

1.Bo解析：苯甲酸的同系物中相對分子質量最小的是C8HA錯誤；C項中的爵可能是乙二醉，C錯

誤；苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑，不能用作奶粉中的抗氧化劑，D錯誤。

2.C。解析：該有機化合物含有氧元素，不屬于近，A錯誤；有機物Q與乙酸結構不相似，不互為同系

物，B錯誤；苯環上的一氯取代物有2種，D錯誤。

3.Do解析：該有機物的分子式為GiHsCh,A錯誤；該有機物分子中最多有11個碳原子共平面，B錯誤；

該有機物不能發生消去反應，C錯誤。

4.【答案】C

【解析】A.由有機物X的結構分析乎知含有酯基、酰鍵、按層和碳碳雙鍵，因此能發生取代反應、加成

反應和氧化反應，A項正確；B.含痰基，能與Na”。。,溶液反應，B項正確；C.含甲基，分子中所有原

子不可能共平面，C項錯誤；D.苯環無對稱，因此苯環上一個氫原子被氯原子取代后的結構有3種，D

項正確。故選C。

5.【答案】B

【解析】根據泛酸的結構簡式，可知其分子式為C9H17NO5,故A正確；泛酸在酸性條件下水解出的

H(C()

C—()H與乳酸中羥基個數不同，所以與乳酸不是同系物，故B錯誤；泛酸中的羥基與水

H(COil

分子形成氫鍵，所以泛酸易溶于水，故C正確；2分子乳酸在一定條件下發生酯化反應，形成六元環狀化

CH,—CH—C-()

II

合物?(),故D正確，答案選B。

(>=C——CH—<H;

6.Do解析：解答本題時注意以下兩點：①1mol-OH或1mcl-COOH與足量金屬鈉反應分別放出0.5

molH2；②醇羥基不與NaHCCh反應，Imol—COOH與足量NaHCCh反應放出ImolCCh。

7.D。解析：冷凝管中冷水應“下進上出”，即a口進b口出，A項錯誤；該裝置中冷凝管傾斜放置，球形

冷凝管適合豎直放置，傾斜放置時容易殘留液體，B