對氨基苯甲酸酯本

對氨基苯甲酸酯本第一頁，共二十四頁，2022年，8月28日概述本章講述對氨基苯甲酸酯及酰苯胺類等局麻類藥物。2第二頁，共二十四頁，2022年，8月28日結構性質鑒別試驗（定性）含量測定（定量）3第三頁，共二十四頁，2022年，8月28日結構特點對氨基苯甲酸酯類

普魯卡因：R1=-HR2=-CH2CH2N(C2H5)2

苯佐卡因：R1=-HR2=-CH2CH3

丁卡因：R1=-(CH2)3CH3R2=-(CH2)2N(CH3)24第四頁，共二十四頁，2022年，8月28日結構特點對氨基苯甲酸酯類

鹽酸普魯卡因胺5第五頁，共二十四頁，2022年，8月28日結構特點酰苯胺類

對乙酰氨基酚

（撲熱息痛）

R1=-OH，R2=-CH3R3=R4=-H

利多卡因

R1=-H，R3=R4=-CH3

R2=-CH2N(C2H5)26第六頁，共二十四頁，2022年，8月28日結構特點酰胺類

OCOCH3

COONHCOCH3

貝諾酯（撲炎痛）

CH3C4H9

NHCO

CH3

布比卡因N

7第七頁，共二十四頁，2022年，8月28日結構特點具有芳伯氨基具有酰胺基；有的藥物具有酯基。8第八頁，共二十四頁，2022年，8月28日性質分析物態：游離堿多為堿性油狀液體或低熔點固體；鹽酸鹽均為白色結晶性粉末，具有一定的熔點；溶解行為：游離堿難溶于水，溶于沸水及有機溶劑。鹽易溶于水和乙醇，不溶于有機溶劑；9第九頁，共二十四頁，2022年，8月28日性質分析化學性質芳伯氨基：定性，定量；對氨基苯甲酸酯：水解，定性；酰胺：水解，定性；脂烴胺側鏈：具堿性，與生物堿或重金屬離子反應；酚羥基：與FeCl3作用顯色，易氧化。

10第十頁，共二十四頁，2022年，8月28日鑒別試驗重氮化-偶合反應FeCl3反應（酚羥基反應）水解產物的反應與重金屬離子反應制備衍生物測定熔點紫外吸收光譜法與紅外吸收光譜法11第十一頁，共二十四頁，2022年，8月28日重氮化-偶合反應

COOCH2CH2N(C2H5)2

COOCH2CH2N(C2H5)2

OHOH+NaNO3+2HCl+NaCl+

2H2O

NH2N2+Cl-COOCH2CH2N(C2H5)2COOCH2CH2N(C2H5)2

OHOH++NaOH↓+NaCl+H2O

N2+

Cl-OHN＝N

橙紅色

HO

12第十二頁，共二十四頁，2022年，8月28日重氮化-偶合反應

具有潛在芳伯氨基：

芳伯氨基，重氮化-偶合反應不具有芳伯氨基：

C4H9NHCONHCH2CH2N(CH3)2+NaNO2

C4H9—NCONHCH2CH2N(CH3)2↓+H2O

NO乳白色（N-亞硝基化合物）13第十三頁，共二十四頁，2022年，8月28日FeCl3反應（酚羥基反應）

14第十四頁，共二十四頁，2022年，8月28日水解產物反應（一）鹽酸普魯卡因

H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2·HCl

H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2↓

H2NCOONa+HOCH2CH2N(C2H5)2↑(二乙氨基乙醇)H2NCOOH↓

HCl·H2NCOOH15第十五頁，共二十四頁，2022年，8月28日水解反應（二）苯佐卡因：

H2NCOONa+C2H5OH

C2H5OH+4I2+NaOH—→CHI3↓+5NaI+HCOONa+5H2O16第十六頁，共二十四頁，2022年，8月28日與重金屬離子反應（一）與銅離子反應：鹽酸利多卡因（酰苯胺）深藍紫色配位化合物，轉溶于氯仿顯黃色，水層顯紫色（鹽酸普魯卡因、鹽酸丁卡因、苯佐卡因在同樣條件下不發生此反應）

苯乙胺類

紫色配位化合物（溶于水不溶于乙醚）

17第十七頁，共二十四頁，2022年，8月28日與重金屬離子反應（二）羥肟酸鐵鹽反應（芳酰胺）：鹽酸普魯卡因胺羥肟酸羥肟酸鐵

（紫紅色，隨即變為暗棕色至棕黑色）

18第十八頁，共二十四頁，2022年，8月28日其他反應

氧化反應：對乙酰氨基酚H+，H2O

紫堇色非那西丁重硌酸鉀紫堇色，隨即變紅制備衍生物測熔點：三硝基苯酚衍生物，硫氫酸鹽衍生物

19第十九頁，共二十四頁，2022年，8月28日含量測定亞硝酸鈉滴定法(重氮化法)非水溶液滴定法分光光度法溴量法提取酸堿滴定法

高效液相色譜法20第二十頁，共二十四頁，2022年，8月28日亞硝酸鈉滴定法(重氮化法)原理：

Ar-NHCORAr-NH2+RCOOH

Ar-NO2+6HCl+3ZnAr-NH2+3ZnCl2+3H2OAr-NH2+NaNO2+2HClAr-N2+Cl―+NaCl+2H2O21第二十一頁，共二十四頁，2022年，8月28日測定中應注意的主要條件

(一)溴化鉀的作用重氮化反應歷程：

NaNO2+HCl—→HNO2+HClHNO2+HCl—→NOCl

+H2O(1)

Ar-NH2Ar-NH-NOAr-N=N-OHA