第二章 第三節 第1課時《苯》導學案 高中化學人教版選擇性必修3

人教版高中化學選擇性必修3第三章第三節1苯

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Hi,在開始挑戰之前，先來熱下身吧！

1.芳香煌

在燒類化合物中，含的

化合物稱為芳香燒。最簡單的芳香燒為O

2.苯的物理性質與應用

(1)物理性質

苯是一種_________色、氣味的液體，有

毒，不溶于水。苯揮發，沸點為80.1°C,熔

點為5.5C,常溫下密度比水的小。

(2)應用：苯是一種重要的化工原料和。

?團學習任務

(一)讀教材，首戰告捷

讓我們一起來閱讀教材，并做好色筆區分吧。

(二)試身手，初露鋒芒

讓我們來試試回答下面的問題和小練習吧。

問題1：苯的分子結構

(1)分子式為稱為芳香煌，結構簡式

為，為平面正六邊形結構。

(2)化學鍵形成

苯分子中的6個碳原了?均采取雜化，分

別與氫原子及相鄰碳原子以鍵結合，鍵間夾

角均為，連接成六元環。每個碳碳鍵的鍵長

相等，都是139pm,介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之

間。每個碳原子余下的p磯道垂直于碳、氫原子構成的

平面，相互平行重疊形成鍵，均勻地對稱分

布在苯環平面的上下兩側,

問題2：苯的化學性質

苯的結構穩定，苯不與酸性KMnCU溶液、浪水反

應。但苯可以萃取濱水中的澳。

（1）苯的取代反應

與液溟反應：

與濃硝酸反應：

（2）苯的加成反應

與氫氣加成：

（3）苯的氧化反應。

①苯在空氣中燃燒發出明亮的帶有濃煙的火焰：

②苯不能使酸性KMnCh溶液褪色；苯也不能使溟

水褪色，但苯能將澳從澳水中萃取出來。

練習1.1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六

邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題

尚未解決，它不能解釋下列事實（）

A.苯不能因發生化學反應而使溟水褪色

B.苯能與H2發生加成反應

C.漠茶沒有同分異構休

D.間二澳苯只有一種

舉一反三：

【變式I】苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙

健的交替結構，可以作為證據的是

①苯不能使溪水褪色

②苯不能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

③米在一定條件卜既能發生取代反應，又能發生加成反應

④經測定，鄰二甲苯只有?種結構

⑤經測定，苯環上碳躍鍵的鍵長相等，都是1.40x10」。01

A.①②④⑤B.①②③⑤

C.①②③D.①②

練習2.在實驗室中，下列除去雜質的方法正確的是

A.溪苯中混有澳，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃

取澳

B.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入到

NaOH溶液中，靜置，分液

C.乙烷中混有乙烯，通氫氣在一定條件下反應，

使乙烯轉化為乙烷

D.乙烯中混有SO?和CCh，將其先后通入NaOH

和KMnCh溶液中洗氣

(三)攻難關，自學檢測

讓我們來挑戰吧！你一定是最棒的!

☆表1.下圖為苯和溟的取代反應的實驗裝置圖，其中A為

由具有支管的試管制成的反應容器，在其下端開了一個

填寫下列空白：

(I)向反應容器A中逐滴加入猊和水的混合液，幾秒種

內就發生反應。寫出A中所發生反應的化學方程式(有

機物寫結構簡式)：

(2)試管C中苯的作用是o反應開始后，觀察D

和E兩試管，看到的現象為

(3)反應2?3min后，在B中的NaOH溶液里可觀察到

的現象是。

(四)找規律，方法總結

苯的化學性質可總結為：

測一測，大顯身手

一、選擇題（每小題有上2個選項符合題意）

1.有關苯的結構和性質，下列說法正確的是（）

A.苯分子中碳碳鍵是單鍵和雙鍵交替排列的

B.易被酸性KMnO4溶液氧化

C.與浜水發生加成反應而使汲水褪色

D.苯分子中存在大R鍵，碳原子采取sp2雜化

2.與鏈點相比，苯的化學性質的主要特征是（）

A.難氧化、難取代、難加成B.易氧化、易取代、易加成

C.難氧化、可加成、易取代D.易氧化、易加成、難取代

3.下列關于苯的說法中，正確的是（

A.苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMMh溶液褪色，屬于飽和燒

B.從苯的凱庫勒式（O）看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯燃

C.在催化劑作用下，苯與液溟反應生成澳苯，發生了加成反應

D.苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同

4.下列區分苯和己烯的實驗方法和判斷都正確的是（）。

A.分別點燃，無黑煙生成的是苯

B.分別加入溟水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯

C.分別加入濱水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色均消失的是己烯

D.分別加入酸性KMnOj溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯

5.下列事實中，能說明苯與一般烯慌在性質上有很大差別的是（）。

A.苯不與汶水發生加成反應

B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C.1mol苯能與3molH?發生加成反應

D.苯能夠燃燒產生濃煙

二、填空題

6.中學實驗室用右下圖所示裝置制取少量溟苯，請填寫下列空白：

（1）在燒瓶a中裝的試劑是苯、液浪和鐵屑，導管b的作用有兩個：一是導氣：

二是起________的作用。

（2）反應過程中在導管c的下口附近可以觀察到有白霧出現，這是由于反應生成

的遇水蒸氣而形成的。

（3）反應完畢后，向錐形瓶d中滴入AgNCh溶液，有________生成。

（4）反應完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有

________色不溶于水的液體，這是溶解了的粗產品澳苯。

（5）寫出燒瓶a中發生反應的化學方程式：

（6）提純粗浪苯的方法是,純凈的澳苯是_______色，密度比水（填

“小”或“大”）的油狀液體。

參考答案

知識鏈接

1.芳香，

在慌類化合物中，含芍一個或多個苯環的化合物稱

為芳香烽。最簡單的芳香燒為苯。

2.苯的物理性質與應用

（1）物理性質

苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于

水。苯易揮發，沸點為80.1C,熔點為5.5C,常溫下

密度比水的小。

（2）應用：苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。

■團學習任務

（二）試身手，初露鋒芒

問題1：苯的分子結構

（I）分子式為C6H6,結構簡式為和?],

為平面正六邊形結構。（2）化學鍵形成

苯分子中的6個碳原子均采取22雜化,分別與氫

原子及相鄰碳原子以。鍵結合，鍵間夾角均為120。，連

接成六元環。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm,介

于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的灌長之間。每個碳原子余下的

p軟道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形

成大兀鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。

問題2：苯的化學性質

舉的結構穩定，基不與酸性KMnO4溶液、澳水反

應。但苯可以萃取汲水中的澳。

（1）苯的取代反應。

<^2^+B.FeB”.+HBr

（嗅苯是無色液體，不溶于水，密度比水大）

O+HO—g需。"啊+H?。

（硝基苯是無色，有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大,

不溶于水，有毒）

（2）苯的加成反應。

。+3To

（環己烷）

（3）苯的氧化反應。

①苯在空氣中燃燒發出明亮的帶有濃煙的火焰：

2+1502—空f12co2+6H2O

②苯不能使酸性KMaCh溶液褪色；苯也不能使浜

水褪色，但苯能將溟從溟水中萃取出來。

練習I.【答案】A

【解析】含有碳碳雙鍵的物質能使濱水褪色，但苯不能

使濱水褪色。

舉一反三：

1變式1]

【答案】A

練習2.【答案】B

【解析】A項生成了新的雜質碘，A錯：C項無法控制

氫氣的用量，C錯：D項乙烯與KM11O4溶液反應，D

錯。

（三）攻難關，自學檢測

1.【答案】

（1）

（2）吸收HBr氣體中的Bn蒸氣D中石蕊試液變紅，E

中產生淺黃色沉淀

（3）NaOH溶液的底部有無色油珠產生，產生白霧

【解析】仔細觀察實驗裝置圖，結合制浪苯的實驗原理,

弄清各儀器內發生的反應及產生的現象，該實驗能清楚

觀察到生成物以及能除去HBr氣體中的浜蒸

氣，消除了Bn對HBr檢驗的干擾，能證明苯和液液發

生的是取代反應，而不是加成反應。

（四）找規律，方法總結

1、苯的化學性質可總結為:

易取代、能加成、難氧化。

2、苯的化學性質由苯的特殊結構決定：苯分子中

既沒有碳碳單鍵，又沒有碳碳雙鍵，而是一種介于單雙

鍵間的特殊鍵。

雙!I一測，大顯身手

【答案與解析】

1.D

【解析】A項，苯分子中不存在C-C和C==C,而是介于CY與C=C之間的特殊鍵;

B、C項，苯與溟水、酸性KMnO,溶液不反應。

2.C

【解析】由于苯分子結構的特殊性，碳碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳

碳雙鍵之間的獨特的化學犍，其與酸性KMnCU溶液不能發生反應（即難氧化）；但可與液濱、

濃H2s04等發生取代反應（即易取代）；不能與濱水發生加成反應，但在特定條件下可以與氫

氣等發生加成反應（即可加成）。綜上所述，只有C選項符合題意。

3.D

【解析】從苯的分子式C6H6看，其氫原子數遠未達飽和，應屬不飽和燒，而苯不能使酸性

KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵：《3^庫勒

式（）并未反映出苯的真實結構，只是由于習慣而沿用，不能由此來認定苯分子中含

有雙鍵，因而苯也不屬于烯煌；在催化劑的作用下，苯與液濕反應生成了濕苯，發生的是取

代反應而不是加成反應；藻分子呈平面正六邊形結構，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全

相同。

4.C、D

【解析】苯與己烯的性質的區別是：苯不能使酸性KMnOj溶液褪色，也不能使溟水因加成

而褪色，但己烯可以；另外苯加入澳水中會將澳從水中萃取，使水層褪色，而苯層（上層）

則呈纖棕色：苯