2026高中化學人教版必修第二冊講義 第七章 第一節 第2課時 同系物 同分異構體（含答案）

第2課時同系物同分異構體

學習目標

1.了解同系物、同分異構體的概念，學會判斷簡單烷煌的同分異構體，建立同系物、同分異構體判斷的思維模

型。

2.掌握簡單烷燃同分異構體的書寫方法，建立同分異構體書寫的思維模型。

知識點一同系物同分異構體

1.同系物

（1）概念：結構相似,在分子生成上相差一個或若干個CH?原子團的化合物互稱為同系物。

（2）判斷同系物的2個關鍵點

：時；一兩種物質屬于同一類物質，物質結構相似

兩種物質分子組成上相差一個或多個CH2原子團

（3）實例：CH』、C2H6、C3H8互為同系物。

CH2

【思考1】CH2=CH2（乙烯）和H2CCH2（環丙烷）相差一個CH2,二者互為同系物嗎？

提示：乙烯和環丙烷不互為同系物，二者雖然通式相同，但二者不是同一類物質，結構不相似。

【思考2】同系物的組成元素一定相同嗎？組成元素相同的有機物一定是同系物嗎？

提示：同系物的結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團，故組成元素一定相同。組成元素相同的有

機物其結構不一定相似，故不一定是同系物。

2.同分異構體

HHHH

1111H

H—C—C—C—C—H

（1）丁烷（CHKJ）有2種結構，其結構式是：HHHH觀察其結構式發現，二

者組成相同，但分子中原子的結介順子不同,分成結構不同,是兩種不同的化合物。

（2）同分異構體的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同^抱的現象稱為同分異構現象，具有同分異構現象的化合物互稱

為同分異構體。

（3）同分異構體的性質

同分異構體的分子結構不同，導致化學性質和物理性質均有一定差異，如正丁烷和異丁烷的熔、沸點不同。

【教材挖掘】

請根據圖中所示的結構，思考下列問題（填序號）。

①②③④

⑤⑥⑦⑧⑨

與①互為同分異構體的是—，與③互為同分異構體的是—，與⑥互為同分異構體的是,

提示：②④⑤⑧⑨⑦

注意：判斷同分異構體的兩個關健點

晅卜分子式相同

結構不同：原子或原子團的連接順序不同或原子的

正廣空間排列不同

》對點訓練

1.正誤判斷（正確的打7：錯誤的打“義”）。

（1）只要是分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物就一定互為同系物。（x）

（2）同系物的化學性質一定相似，一定具有相同的通式。（V）

（3）同分異構體的相對分子質量相同，相對分子質量相同的化合物一定互為同分異構體。（X）

（4）互為同分異構體的有機物一定不互為同系物，互為同系物的化合物一定互為同分異構體。（X）

（5）互為同分異構體的化合物，性質一定相同。（X）

ClH

II

H—C—HH—＜：1

（6）C1與C1互為同分異構體。（X）

2.下列物質互為同系物的是（）

FF

II

H—C—ClH—C—HCH3—CH—CH3

A.H與ClB.CH3cH3與CH,

CH2—CH2

C.CH3cH2cl與ClClD.CH3cH2cH3與CH3cH2。

解析：BA項，一者屬于何種物質；B項，一者互為同系物；C項，一者所含氯原子數不同且分子組成不是相差

一個或若干個CH?原子團，不互為同系物；D項，二者不屬于同一類物質，不互為同系物。

3.下列幾組物質中，互為同位素?的有②，互為同素異形體的有①，互為同系物的有③④，互為同分

異構體的有⑥，屬于同一種物質的有⑤?。

①。2和。3②35cl和37cl

③CH3cH3和CH3cH2cH3

CHS—CH2—CH—CH2—CH3

@CH3和

CH3—CH—CH3

?CIh(CII2)2cli3和CH3

CH3—CH—CH3

CH?

⑦CH3cH(CH3)CH3和

解析：①02和03均是氧元素構成的單質，互為同素異形體；②35cl和及。的質子數相同、中子數不同，互為同位

素；③ClhCH：；和CH'CHzCn：,均是炕炷，分子組成相差1個CIL原子團，互為同系物；④兩有機物均是炕燒，分

子組成相差1個CH?原子團，互為同系物；⑤兩者結構和性質完全相同，是同

一種物質：⑥兩者分子式均是CJHIO,結構不同，互為同分異構體；⑦兩者的結構完全相同，是同一種物質。

歸納總結

同系物、同分異構體、同素異形體、同位素概念的比較

比較

概念研究對象實例

相同不同

分子組成上相差一個CH3—CH—CH3

同系物有機化合物結構相似

或若干個原子團

CH2CH3cH3與CH3

CH3—CH—CH3

同分異構體化合物分子式相同結構不同

CH3cH2cH2cH3與CH3

同素異形體單質元素種類相同性質不同02與。3、白磷與紅磷

同位素原子質子數相同中子數不同氣、在與】其

知識點二烷運同分異構體的書寫

1.煌基

嫌分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做煌基,如一C%叫甲基，一CHa—CH3叫乙基。

2.書寫示例

以己烷（C6H|4）的同分異構體的書寫為例

第一步，將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈:c—c—c—c—c—Co

笫二步，從主鏈的一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基）,依次連在主鏈對稱軸（虛線）i側的各個碳原子

上，此時碳骨架結構有兩種:

①②◎④⑤①②（i）④⑤

c—c—c—c—Cc—c-<p—c—C

CC:

甲基不能連在①和⑤位上，②位和④位等效，只能用一個,否則重復。

第三步，從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）,依次連在主鏈對稱軸一側的各個碳原子上；或將這

兩個碳原子作為兩個支鏈（即兩個甲基），先固定一個支鏈的位置，然后確定另一個支鏈的位胃，此時碳骨架結

構有兩種:

①②r：?④①②：③④

Cc—Cc—c-rC—c

C'CC

②位或③位上不能連乙基，否則主鏈上會有5個碳原子。

第四步，根據“碳四價”原則，補上氫原子，得到如下5種同分異構體:

CH3CHCH2CH2CH3CH3cH2fHeH2cH3H,H3C—CH—CH—CH3

CH,CHCH,

CH3cH2cH2cH2cH2cH3、CH3、CH3、3

3.鏈狀烷煌同分異構體的書寫原則

主鏈由長到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列由同到鄰到問。

【思考1】在己烷的所有同分異構體中，有2個甲基（一C%）的結構有一種，有3個甲基的結構有一種,

有4個甲基的結構有一種。

提不：122

【思考2】寫出戊烷（C5H12）所有的結構簡式并標明氫原子的種類：―。

CH3fHeH2cH,CH,—€—CHa

提示：CH3cH2cH2cH2cH3（3種）、CH3（4種）、CHS（1種）

?對點訓練

1.下列烷燒中，一氯代物只有一種的是（）

CH3

A.CH,—CHCH3B.CH3cH2cH2cH3

C.CH4D.CH3CH2CH3

解析：CA項，異丁烷等效氫有2種，故一氯代物有二種；B項，正丁烷等效氫有2種，故一氯代物有二種；C

項，甲烷上4個H等效，故一氯代物只有一種；D項，丙烷等效氫有2種，故一氯代物有二種。

2.（蘇教版習題）下列物質中，互為同分異構體的是BDEF；AC（填字母）。

A.CH3（CH2）8cH3

B.CH3cH2cH2cH2cH2cH2cH2cH3

CH,—CH—CH2—CH2—CH3

C.CH?—CHCH2CH3

fH3fH3

HjC—C-C—CH3

D.CH3CH3

a

EIcT

*312

CH2CH2CHCH

CHS—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

F.CH3

3.（普科版習題）判斷下列各組中的兩種物質是否屬于同分異構體，并說明判斷的原因。

CH2—CH2

（1）CH2=^=CH—CH2—CHsCHt-CH2

CH3

（2）CH3—CHCH,CH3與

CHS—CHCHCH3

答案：（1）屬于同分異構體；原因是二者的分子式相同，但分子結構不同。

（2）不屬于同分異構體：原因是二者的分子式不同，二者屬于同系物。

歸納總結

1.鏈狀烷煌同分異構體的書寫思維流程

2.判斷不同化學環境中氫原子的種類數(等效氫原子)

(1)連接同一碳原子的氫原子是等效的。

(2)連接同一碳原子的相同基團上的氫原子是等效的。

(3)處于對稱位置上相同基團上的豆原子是等效的。

①②①

①②,②①CHJ-CH-CH3

_pcijLpu_pu

例：5支尸25共有2種氫原子；(DCH3共有2種氯原子。

隨堂演練

1.下列說法中正確的一組是()

H,C—C—CH3

A.CH,和C(CH3)4是同一種物質

B.H?和D?互為同位素

C.正戊烷和新戊烷是同系物

BrF

II

H—C—HH—＜：—Br

D.I和II互為同分異構體

解析：AA項，表示形式不同，但屬于同一種物質，正確；B項，兩者為單質，因此不屬于同位素，錯誤；C

項，兩者屬于同分異構體，錯誤；D項，兩者屬于同一種物質，錯誤。

2.下列各組物質中互為同系物的是()

A.CH3CH^=CH2和CH3cH2cH2cH^=CH2

B.CH3cH3和CH3CH^=CH2

C.CH3cH2cH3和CH5CH^CH2

D.CH3CH2CH^=CH2和CH3cH2cH2cH3

解析：A結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互為同系物，B、C、D三個選項中分別

紿出的兩種物質結構不相似，分子組成上也不相差一個或若干個CH2原子團，所以B、C、D三項均不符合題意。

3.下列烷燒的一鹵代物只有一-種的是（)

A.CH3cH2cH3

B.CH3cH2cH2cH2cH3

CH}—C—CH3

C.CH,

CH,—CH—CH2—CH3

D.CH3

解析：CA項，有兩種不同位置的H原子，一鹵代物有兩種；B項，有三種不同位置的H原子，一鹵代物有三

種；C頑，只有一種H原子，一鹵代物只有一種；D項，有四種不同位置的H原子，一鹵代物有四種。

4.按要求回答下列問題。

（1）相對分子質量為58的鏈狀烷到的同分異構體有2種,分別寫出它們的結構簡式：CH’CH2cH2cH八

CH3—CH—CH3

CH,。

（2）分子式為CSH12的直鏈烷燒的習慣命名為」

（3）燒燃中的一個氫原子用氯原子取代可得共一氯代物。

①CH3cH2cH3的一氯代物有2種。

②CSHHCI有8種結構（不考慮立體異構）。

解析：（1）由鏈狀烷燒的分子通式可知，14〃+2=58,〃=4,C4H10的同分異構體有2種，分別為

CH3cH2cH2cH3和CH3cH（CH3）2。

CHS—CH—CH.

（3）①CH3cH2cH3分子中有兩類氫，其一氯代物有2種，分別為CH3cH2cH2。、Cl。②CsH“一有

8種結構，所以CsHuCl有8種結構。

:至巡課時作業總笆石表不箕石年

.基礎

題組一同系物、同分異構體的概念及判斷

1.下列關于物質之間的關系說法正確的是（）

A.異丁烷和正戊烷互為同系物

CHS—CH2—CH—CH2—CH3

CH3互為同分異構體

C.環丙烷與乙烯的分子組成相差一個“CH2”，它們互為同系物

D.52與2H2化學性質相同，互為同位素

解析：A兩種物質組成相同，結構相同，為同一種物質，B錯誤；環丙烷與乙烯不是同一類物質，結構不同，不

互為同系物，C錯誤：由2與2H2是同種元素形成的結構相同的物質，是同一種物質，D錯誤。

2.下列關于同系物的說法正確的是（）

A.同系物可以是不同類別的物質

B.通式相同，分子間相差〃（〃21）個CH2原子團的物質互為同系物

C.同系物的最簡式相同，分子式不同

D.同系物的化學性質相似

解析：D同系物一定屬于同類別物質，結構相似，化學性質相似，A錯誤，D正確；通式相同，分子間相差〃

（〃21）個CH2原子團的物質結構不一定相似，B錯誤；同系物的謾簡式不一定相同，如燒燒，C錯誤。

3.據報道科研人員應用計算機模擬出結構類似C60的物質N6o;4H是主要來源于宇宙射線的初級粒子，人類在月球

上發現了儲量豐富的3H。下列說法正確的是（）

A.N60與C60互為同素異形體

B.3H2與4H2互為同位素

C.C2H4和C3H6可.能互為同系物

D.3H2。與4H20互為同分異構體

解析：CN60與C60是由不同元素組成的單質，不互為同素異形體，A錯誤；3H與4H是質子數相同、中子數不同

的原子，互為同位素,但是3H2與4比為單質，B錯誤：C2H4與C3H6分子組成相差一個Ch原子團，二者可能互

為同系物，C正確；3H2。與4H2。是氫元素的不同核素和氧原子構成的水分子，不互為同分異構體，D錯誤。

4.下列說法正確的是（）

A.相對分子質量相同的幾種化合物，互稱為同分異構體

B.凡是分子組成相差一個或幾個CH?原子團的物質，彼此?定互為司系物

C.兩種化合物組成元素相同，各元素質量分數也相同，則兩者一定是同分異構體

D.組成元素的質量分數相同，且相對分子質量也相同的不同化合物?一定互為同分異構體

解析：D同分異構體一定滿足兩個方面：分子式相同、結構不同，但相對分子質量相同的物質不一定為同分異構

體，如N0和C2H6,A錯誤；同系物結構一定相似，如環己烷和乙烯，雖相差若干個CH2原子團，但結構不相

似，B錯誤；兩種化合物組成元素相同，各元素質量分數也相同，則最簡式相同，可能為烯妙的同系物，C錯誤；

組成元素的質量分數相同，且相對分子質量也相同的不同化合物，則分子式相同，D正確。

題組二同分異構體書寫及數目的判斷

5.下列分子式只表示一種物質的是（）

A.CJIClB.CjIIs

C.C2H4CI2D.C4H10

解析：BC3H7cl可表示CH3cH2cH￡1、CH3cHeICH3兩種物質；C3H8只能表示CH3cH2cH3一種物質；C2H4cL

可表示CH3cHe12、C1CH2CH2C1兩種物質；C,Hio可表示CH3cH2cH2cH3、（CH?）2CHCH3兩種物質。

6.（2024.北京西城段考）下列結構簡式可代表不同烷危的種數有（）

CH3CH3

C『fH-產CH3-CH2-CH2CH3-CH2^H-CH3CH2-CH2-CH2CH-CH

CH3CH3CH3—CH2CH3CH3CH3CH3CH3

A.1種B.2種

C.3種D.4種

CH,—CH—CI4CH,—CHj—CH-CHjCH,—CH產一

解析：CmCH,、CH,都代表異戊烷；加一CH,、CH,CH都表示正戊燒;

CH3CH3

CH—CH

I

CH,CH,表示一種燒燒，共表示3種燒燒。

7.新戊烷的球棍模型為下列說法不正確的是()

A.新戊烷的分子式為C#h2

B.新戊烷和正戊烷互為同系物

C.新戊烷的一氯代物只有一種

D.新戊烷的同分異構體有兩種

解析：B新戊烷和正戊烷的分子式相同，結構不同，兩者互為同分異構體。

8.C5H12有三種不同結構,甲：CH3(CH2)3cH3，乙:CH3cH(CH3)CH2cH3,丙：C(CH3)4,下列相關敘述

正確的是()

A.CSH12表示一種純凈物

B.甲、乙、丙互為同分異構體，具有相同的物理、化學性質

C.甲、乙、丙中，乙的一氯代物數目最多(不考慮立體異構)

D.丙有三種不同沸點的二氯取代物

解析：CC5W2存在3種同分異構體，故不能表示純凈物，A錯誤；甲、乙、丙分子式相同，結枸不同，互為同

分異構體，物理性質不同，化學性質相似，B錯誤；甲的一氯代物有3種，乙的一氯代物有4種，丙的一氯代物有

1種，乙的一氯代物數目最多，C正確：丙中只有一種氫原子，其二氯代物有兩種結構：CHC12C(CH?)3.

(CH2CI)2C(CHO2，丙有兩種不同沸點的二氯取代物，D錯誤。

9.下列各組有機物中，其一氯代物的數目(不考慮立體異構)不相等的是()

CH3

A.正戊烷和正己烷B.新戊烷和CH3CHCH3

H3CCH3

C.環戊烷(O)和乙烷D.丙烷和CH3CHCHCH3

解析：B正戊烷、正己烷都有3種等效的H原子，其一氯代物有3種，A項不符合題意；新戊烷中所有H原子等

CH3

效，其一氯代物只有1種；CHQHCH,有2種等效H原子，其一氯代物有2種，B項符合題意：環戊烷、乙烷中

H,CCH3

所有H原子等效，其一氯代物均只有1種，C項不符合題意；丙烷及CH3cHeHCH,均有2種等效H原子，其一氯

代物均有2種，D項不符合題意。

由提升練

10.相對分子質量為100的某鏈狀烷慌M,其分子中含有4個甲基，則M的結構有（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

解析：B鏈狀烷運的通式為C“H%+2，相對分子質量為100，則有12〃+2〃+2=100,解得〃=7,所以該烷燒的

CH,CH,

CHS—€H2—C—CH：—CH,CHS—C—CH2—CH2—CH,

分子式為C7H⑹分子中含有4個甲基的結構有CH3、CH3、

CHS—€H—CH—CH,—CH3CHS—CH—CH2—CH—CHS

CH,CH,、CH3CH,,共4種。

11.下列關于同系物及同分異構體（不含立體異構）的說法正確的是（）

A.通式相同的一系列物質一定互為同系物

B.相對分子質量相同的不同化合物互稱為同分異構體

C.分子式為C4H9。的同分異構體有4種

D.分子式為C6H14的燒，主鏈含4個碳原子的同分異構體有4種

解析：C結構相似，分子組成相差1個或若干個C%原子團的化合物互稱為同系物，A錯誤：分子式相同而結構

不同的有機物一定互為同分異構體，B錯誤；分子式為C6HH的燒，主鏈含4個碳原子，則支鏈只能是兩個甲基，

這兩個甲基可以連在同一個碳上也可以連在不同碳上，所以同分異構體有2種，D錯誤。

12.主鏈上有5個碳原子，含甲基（一CH?）、乙基（一C2H5或一CH2—CH3）兩個支鏈的烷燃有（）

A.5種B.4種

C.3種D.2種

①②③②①

解析：D主鏈5個C的碳骨架結構為C-C-C-C-C,則乙基只能在③號C上，甲基可以在②號＜2或者③號C

CHS-CH2—C—CH:—CH,CHS—CH—CH—CH：—CH,

上，所以有如下2種：G%、CH3GH5,D正確。

13.下列煌的同分異構體中，某種同分異構體的一氯代物只有1種，則該煌是（）

A.C3H8B.CaHio

C.C6Hi4D.CSH）8

解析：DA項，C3Hg只有1種結構，即CH3cH2cH3,CH3cH2cH3有2種氫原子，所以其一氯代物有2種；B

項，GHio有CH3cH2cH2cH3和CH3cH（C%）CE2種同分異構體，CH3cH2cH2cH3有2種氫原子，其一氯代物

有2種；CH3cH（CH3）CH3有2種氫原子，其一氯代物有2種；C項，C6HM共有5種同分異構體，其中C%

（CH2）4cH3的一氯代物有3種；CH3cH（CH3）CH2cH2cH3的一氯代物有5種；CH3cH2cH（CH3）CH2cH3的

一氯代物有4種；CH3c（CH3）2cH2cH3的一氯代物有3種；（CH）2CHCH（CH3）2的一氯代物有2種；D項，

H,CCH3

H,C—C—C—CH3

C8H18存在很多種同分異構體，其中H,CCH,的一氯代物只有1種。

14.從下列各組物質中，找出合適的序號填在對應的空格內:

①甲烷和丙烷②12c和14c③金剛石和石墨④H和D⑤異戊烷和新戊烷

HBr

II

BIXBrBLC-H

II和H

c

CHCH,—CH—CHC

33——

⑨H

⑦正丁烷和異丁烷⑧CH3-CHCH：CHS和CH,CH2

(1)互為同位素的是_?④—(填序號，下同