高中化學人教版選擇性必修3 第一章 第二節 第3課時 確定分子結構（導學案）

人教版高中化學選擇性必修3第一章第二節3確定分子結構

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Hi,在開始挑戰之前，先來熱下身吧！

測定有機物的結構，關鍵步驟是判定分子的

及典型的化學性質，進而確定分子中所含的及

其，從而推知有機物的分子結構。

■?學習任務

(一)讀教材，首戰告捷

讓我們一起來閱讀教材，并做好色筆區分吧。

(二)試身手，初露鋒芒

讓我們來試試回答下面的問題和小練習吧。

問題1：確定有機物分子結構的流程示意圖如下:

問題2：有機物分子不飽和度的計算。

(1)有機物分子的不飽和度=〃(C)+1-型豈。

2

其中n(C)為碳原子數，n(H)為氫原子數。在

計算不飽和度時，若含原子，可將其視作氫原子;

若含原子，可不予考慮。若含原子，則從

氫原子總數中減去氮原子數。

(2)不飽和度(也稱缺氫指數)可以為測定有機

物分子結構提供其是否含有雙鍵、三鍵或碳環等不飽和

結構的信息。

(3)「L種官能團的不飽和度

化學鍵一個碳碳一個城基一個酯基一個碳碳一個苯環

雙鍵三鍵

不飽和度11124

問題3：確定有機物的官能團。

可以通過化學反應對有機物的官能團進行鑒定和

確定，從而推斷有機物的可能官能團。但用化學方法來

確定有機物的結構有時是相當復雜的。

隨著科學技術地發展，人們能通過（IR）、

（NMR）等快速準確地確定有機物的結構。

練習.某種有機物在氣態時對H：的相對密度為30,充

分燃燒3.0g此有機物可得3.36L二氧化碳（標準狀況）

和3.6g水。此有機物能與金屬鈉反應，求此有機物的

分子式和結構簡式。

舉一反三：

【變式】核磁共振氫譜是研究有機物結構的有力手

段之一，在所研究的化合物分子中，每一結構中的等性

氫原子在核磁共振氫譜中都給出了相應的峰（信號），

譜中峰的強度與結構中的氫原子數成正比。例如，乙醛

的結構簡式為CHsCHO,其核磁共振氫譜中有兩個信

號，其強度之比為3：lo

分子式為C3H6。2的有機物，如果在核磁共振氫譜

上觀察到的峰有兩種情瓦。第一種情況峰的強度比為

1：I,請寫出其對應化合物的結構簡式,第二

種情況峰的強度比為3：2：I,請寫出該化合物的可能

的結構簡式o

（三）攻難關，自學檢測

讓我們來挑戰吧！你一定是最棒的！

☆1.下圖是一種分子式為CJHXO?的有機物的紅外光譜

譜圖，則該有機物的結構簡式為：

☆☆2.某有機物X由C、H、。三種元素組成，它的紅外

吸收光譜表明有羥基O-H鍵、C—O鍵的燃基上C-H

鍵的紅外吸收峰。X的核磁共振氫譜有四個峰，峰面積

之比是4：1：1：2（其中羥基氫原子數為3）,X的相

對分子質量為92,試寫出X的結構簡式。

雙!I一測，大顯身手

選擇題（每小題有1?2個選項符合題意）

1.通過核磁共振氫譜可以推知（CH3）2CHCH2cH20H有多少種化學環境的氫原子（）。

A.6B.5C.4D.3

2.二甲醛和乙醉是同分異構體，其鑒別可采用化學方法及物理方法，下列鑒別方法不能對

二者進行鑒別的是（）o

A.利用金屬鈉或者金屬鉀B.利用質譜法

C.利用紅外光譜法D.利用核磁共振氫譜

3.某化合物由碳、氫、黛3種元素組成，其紅外光譜圖有C-H鍵、0—H鍵、C—O鍵的

振動吸收，該有機物的相對分子質量是60,則該有機物的結構簡式是（）。

A.CH3cH20cH3B.CH；CH(OH)CH3

C.CH3cH2cH20HD.CH3cH2cH2O

4.2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞上科學家庫爾特?維特里希發明了

“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經常使用的是氫

核磁共振譜，它是根據不同化學環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定

有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是

（）。

A.HCHOB.CH30HC.HCOOHD.CH3COOCH3

5.下圖分別是A、B兩種物質的核磁共振氫譜，已知A、B兩種物質都是蝶類，都含有6

個氫原子，試根據兩種物質的核磁共振氫譜推測A、B有可能是下面的（）。

吸

收

強

度

吸

收

強

度

8.07.06.05.04.03.02.01.0

PPm

B的核磁共并L氫譜

A.C3H6，C6H6B.C2H6，C3H6C.C2H6，C6H6D.C3H6，C2H6

6.研究有機物一般經過以下幾個基本步驟：分離、提純一確定實驗式一確定分子式一確定

結構式，以下用于研究有機物的方法錯誤的是（）。

A.蒸儲常用于分離提純液態有機混合物

B.燃燒法是研究確定有機物成分的有效方法

C.核磁共振氫譜通常用于分析有機物的相對分子質量

D.對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團

參考答案

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測定有機物的結構，關鍵步驟是判定分子的不飽和

度及典型的化學性質，進而確定分子中所含的官能團及

其所處的位置，從而推知有機物的分子結構C

■?學習任務

（二）試身手，初露鋒芒

讓我們來試試回答下面的問題和小練習吧。

問題1:確定有機物分子結構的流程示意圖如下:

問題2：有機物分子不飽和度的計算。

（1）有機物分子的不飽和度=〃（C）+1-男生。

2

其中n（C）為碳原子數，n（H）為氫原子數，在

計算不飽和度時，若含鹵素原子，可將具視作氫原子；

若含氧原子，可不予考慮。若含氮原子，則從氫原子總

數中減去氮原子數。

（2）不飽和度（也稱缺氧指數）可以為測定有機

物分子結構提供其是否含有雙鍵、三鍵或碳環等不飽和

結構的信息。

(3)「L種官能團的不飽和度

化學鍵一個碳碳一個鍛基一個酯基一個碳碳一個苯環

雙鍵三鍵

不飽和度11I24

問題3：確定有機物的官能團。

可以通過化學反應對有機物的官能團進行鑒定和

確定，從而推斷有機物的可能官能團。但用化學方法來

確定有機物的結構有時是相當復雜的。

隨著科學技術地發展，人們能通過紅外光譜（1R）、

核磁共振譜（NMR）等快速準確地確定有機物的結構。

練習.【答案】C3H8。，CH3cH2cH20H或阻一fH一弭

OH

【解析】根據題意可得：Mr=30X2=60.

有機物中各元素的質量為:

m(C)=—336.x12gmol

=L8g，

22.4L-moP16

〃z(H)=——--x2xlginor1=0.4g，

18gmor'66

m(O)=3.0g—1.8g—0.4g=0.8go

則有機物分子中

N(C)=—L8g+3.0g,

12gmol60g?mol

4g

N(H)=0',4--30g=8,

1gmol60gmol

N(O)=°'g3.0g;K

16g-mol60g-mol

故得分子式為C3HgO°正好符合飽和一元醵和酸的

通式，由于該有機物能和鈉反應，則該有機物屬于醇類。

綜上所述，該有機物晚肯巴@然白(3143cH2cH20H

或。3I3

OH

舉一反三：

【答案】

CH3—C—0-CH3

CH3-<H2-C-OH或CH3--CH2-O-<-H或CHj-C-C此一OH

【解析】第一種情況峰的強度比為1:1,說明有兩類性

質不同的氫原子，且兩類氫原子數目相等，則結構簡式

第二種情況峰的強度比為3：

^CH3—C—O—CH3O

2：1,說明結構中含有3種不同性質的氫原子，其個數

分別為3、2、I,則結構簡式為：

0O0

IIIIII

CH3—CH2—C—OH或CH3—CH2—O—C—H或CH3—C—CH.—OH

(三)攻難關，自學檢測

☆1.

【答案】

O

II

CH3-C-CH2-O-CH3，

0

CH3-C-0-CH2-CH3，

0

II

CH3-CH2-C-0-CH36

☆☆2.【答案】CH2—CH—CH2

【解析】由紅式同收蝙4跟X應屬于含有羥基的化合

物。由核磁共振氫譜判斷X分子中有四種不同類型的氫

原子，若羥基氫原子數為3（兩種類型氫原子），則嫌基

氫原子數為5且有兩種類型。由相對分子質量減去已知

原子的相對原子質量就可求出碳原子的個數：

92-3x17-5

二3。故分子式為c3H8。3。翔基氫原子有

12

兩種類型，判斷三個羥基應分別比凡一CH二CHJ:,推

知結構簡式為