2026年藥物合成技術考試試題及答案

2026年藥物合成技術考試試題及答案考試時長：120分鐘滿分：100分一、單選題（總共10題，每題2分，總分20分）1.在藥物合成中，下列哪種反應屬于親核取代反應？A.醛與氨的反應生成酰胺B.醇與羧酸酐的酯化反應C.烯烴與鹵素的加成反應D.醛與羥胺的反應生成羥胺醛2.催化加氫反應中，常用的催化劑不包括：A.鈀碳（Pd/C）B.鎳鋁石（Ni-Al?O?）C.鉑金（Pt）D.硫酸銅（CuSO?）3.在藥物合成中，保護基的作用是：A.提高反應速率B.防止特定官能團參與副反應C.增強產物的穩定性D.降低反應溫度4.下列哪種溶劑屬于極性非質子溶劑？A.乙醇（EtOH）B.四氫呋喃（THF）C.乙酸乙酯（EtOAc）D.甲苯（Toluene）5.在藥物合成中，重排反應不包括：A.Favorskii重排B.Claisen重排C.Diels-Alder反應D.Beckmann重排6.下列哪種化合物屬于手性藥物？A.氯化鈉（NaCl）B.萘普生（Naproxen）C.乙酰水楊酸（Aspirin）D.蔗糖（Sucrose）7.在藥物合成中，氧化反應常用的氧化劑是：A.硫酸（H?SO?）B.高錳酸鉀（KMnO?）C.氯化鈉（NaCl）D.氫氧化鈉（NaOH）8.下列哪種反應屬于親電芳香取代反應？A.醛與肼的反應生成腙B.硝化反應C.醇的氧化反應D.酯的水解反應9.在藥物合成中，縮合反應通常用于合成：A.醛類化合物B.酯類化合物C.酰胺類化合物D.醚類化合物10.下列哪種方法不屬于藥物合成中的分離純化技術？A.重結晶B.薄層色譜（TLC）C.氣相色譜（GC）D.高效液相色譜（HPLC）二、填空題（總共10題，每題2分，總分20分）1.藥物合成中常用的親核試劑包括______和______。2.催化加氫反應中，常用的載體是______。3.保護基在藥物合成中的作用是______。4.極性非質子溶劑的例子包括______和______。5.重排反應中，常見的類型有______和______。6.手性藥物的特點是______。7.氧化反應中，常用的氧化劑有______和______。8.親電芳香取代反應的典型例子是______。9.縮合反應通常用于合成______類化合物。10.藥物合成中的分離純化技術包括______和______。三、判斷題（總共10題，每題2分，總分20分）1.醛與氨的反應屬于縮合反應。（×）2.催化加氫反應通常在室溫下進行。（×）3.保護基可以防止特定官能團參與副反應。（√）4.四氫呋喃（THF）屬于極性質子溶劑。（×）5.Favorskii重排屬于親核取代反應。（×）6.萘普生是一種手性藥物。（√）7.高錳酸鉀是常用的氧化劑。（√）8.硝化反應屬于親電芳香取代反應。（√）9.縮合反應通常用于合成酯類化合物。（×）10.重結晶是一種分離純化技術。（√）四、簡答題（總共4題，每題4分，總分16分）1.簡述親核取代反應的機理。2.解釋催化加氫反應的原理及其應用。3.說明保護基在藥物合成中的重要性。4.比較極性非質子溶劑和極性質子溶劑的特點。五、應用題（總共4題，每題6分，總分24分）1.設計一個合成對乙酰氨基苯酚（撲熱息痛）的路線，并說明每步反應的機理。2.解釋如何在藥物合成中選擇合適的溶劑，并舉例說明。3.設計一個合成手性藥物（如布洛芬）的路線，并說明如何控制立體選擇性。4.說明如何使用薄層色譜（TLC）和高效液相色譜（HPLC）進行藥物合成的分離純化。【標準答案及解析】一、單選題1.B（酯化反應屬于親核取代反應）2.D（硫酸銅不是加氫催化劑）3.B（保護基防止特定官能團參與副反應）4.B（THF是極性非質子溶劑）5.C（Diels-Alder反應屬于加成反應）6.B（萘普生有手性中心）7.B（高錳酸鉀是氧化劑）8.B（硝化反應是親電芳香取代）9.C（縮合反應合成酰胺類化合物）10.D（HPLC不屬于分離純化技術）二、填空題1.羥胺、氰離子2.鎳鋁石3.防止特定官能團參與副反應4.乙腈、二甲基亞砜5.Favorskii重排、Claisen重排6.有手性中心且對映異構體具有不同生理活性7.高錳酸鉀、鉻酸8.硝化反應9.酰胺10.重結晶、薄層色譜三、判斷題1.×（醛與氨反應生成酰胺，屬于縮合反應）2.×（催化加氫通常需要加熱和高壓）3.√4.×（THF是極性非質子溶劑）5.×（Favorskii重排屬于親核環化反應）6.√7.√8.√9.×（縮合反應合成酰胺類化合物）10.√四、簡答題1.親核取代反應的機理：親核試劑進攻缺電子中心，取代離去基團，分為SN1和SN2兩種機理。SN1機理分兩步，先形成碳正離子，再被親核試劑進攻；SN2機理是一步完成的，親核試劑從離去基團背面進攻。2.催化加氫反應的原理：在催化劑（如Pd/C）作用下，不飽和鍵（雙鍵或三鍵）與氫氣發生加成反應，生成飽和化合物。應用包括合成藥物、燃料等。3.保護基的重要性：防止特定官能團參與副反應，提高目標產物的產率和純度。例如，在醇氧化前用乙?；Ｗo羥基。4.極性非質子溶劑和極性質子溶劑的特點：極性非質子溶劑（如THF）不含有氫鍵供體，適用于親核試劑的反應；極性質子溶劑（如乙醇）含有氫鍵供體，適用于酸堿催化反應。五、應用題1.合成對乙酰氨基苯酚的路線：（1）苯酚與乙酰氯反應生成對乙酰氨基苯酚；（2）機理：苯酚的羥基氧進攻乙酰氯的碳酰基，取代氯離子生成酰胺。2.選擇溶劑的原則：根據反應機理、溶解度、反應溫度等因素選擇。例如，親核取代反應常用極性非質子溶劑（如DMF），親電加成反應常用極性質子溶劑（如乙醇）。3.合