炔烴課件2025-2026學年高二下學期化學人教版選擇性必修3

第二章烴第二節

烯烴

炔烴1.從化學鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結構特點，能辨析物質類別與反應類型之間的關系。2.能根據已知氣體制備原理學習乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔的主要化學性質。核心素養

發展目標炔烴的結構與性質

一1.炔烴的結構與命名炔烴是含有

的烴類化合物。官能團的名稱是

，結構簡式為?C≡C?。只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為____________。(1)乙炔的結構碳碳三鍵碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)C2H2球棍CH空間填充乙炔的結構特點：乙炔分子為

結構，相鄰兩個鍵之間的夾角為

。碳原子均采取

雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵(

鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以三鍵(1個

鍵和2個

鍵)相連接。(2)炔烴的結構除乙炔外，碳原子的雜化方式為

；碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子

。直線形180°spσσπsp、sp3共線(3)炔烴的同分異構體炔烴與二烯烴、環烯烴等互為官能團異構。如分子式為C4H6的烴：屬于炔烴的有CH≡C?CH2CH3、CH3C≡CCH3兩種。屬于二烯烴的有CH2=CH?CH=CH2一種。屬于環烯烴的有

、

、

三種。歸納總結(4)炔烴的命名——與烯烴相似①選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；②定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最小；③寫名稱：按照“取代基位號?取代基數目＋名稱?三鍵位號?某炔”寫出名稱。如

的名稱為

。4?甲基?1?戊炔2.炔烴的物理性質(1)乙炔：(俗稱

)是最簡單的炔烴。乙炔是

、

的氣體，

___溶于水，

溶于有機溶劑。(2)炔烴：隨著碳原子數的增多，熔、沸點依次

，C2～C4為

態，其他為

態或

態；密度逐漸增大(密度

水)，

溶于水，

溶于有機溶劑。電石氣無色無臭微易升高氣液固小于不易C?C

C=C

C≡C347.7kJ/mol615kJ/mol812kJ/molC≡C的鍵能并不是C?C的三倍，也不是C=C和C?C之和。說明三鍵中有2個鍵不穩定，容易斷裂，有1個鍵較穩定。通過以下數據你能發現什么？3.炔烴的化學性質(1)乙炔①氧化反應a.燃燒：乙炔在氧氣中燃燒的化學方程式為____________________________。燃燒時火焰

并伴有

，且能放出大量的熱，可用于

。明亮濃烈的黑煙焊接或切割金屬2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O

甲烷乙烯乙炔b.乙炔能被酸性KMnO4溶液

，從而使之褪色。氧化②加成反應乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質、氫氣、HCN、HX、水等在一定條件下發生加成反應。如：HC≡CH＋Br2―→__________________________；CHBr=CHBr＋Br2―→

。CH≡CH＋H2

___________；CH≡CH＋2H2

。CHBr2?CHBr2(1,1,2,2?四溴乙烷)CHBr=CHBr(1,2?二溴乙烯)CH2=CH2CH3CH3每1mol碳碳三鍵完全加成，需要2molCl2(或X2)或2molH2。CH≡CH＋HCl___________________。CH≡CH＋H2O_________。注意“C=C?OH”結構不穩定，會轉化為穩定的“C?CHO”。CH2=CHCl(氯乙烯)CH3CHO烯醇式與酮式屬于互變異構體，其互變異構原理如下。下列說法錯誤的是（

）A．1molCH≡CH與1molH2O發生加成反應生成乙醛B．1molCH≡C?CH2OH與1molH2發生反應，生成丙醛C．丙酮與其互變異構體可以通過紅外光譜實驗區分D．

與

屬于互變異構體B③加聚反應催化劑

nH?C≡C?H[CH=CH]n導電高分子材料聚乙炔主題1:乙炔的結構與性質??1967年東京工業大學白川英樹的學生在做合成聚乙炔的實驗時，錯誤地使用了通常用量一千倍的催化劑，結果在反應液中形成了一層銀白色發亮的膜狀物。該膜狀物摻雜了少量I2之后，導電性變成了之前的一億倍，接近銀的導電性。2000年，美國和日本三位科學家因為對導電聚合物的發現和發展而獲得諾貝爾化學獎。1.某炔烴通過催化加氫反應得到2?甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結構簡式為__________________________________。、2.已知烯烴、炔烴在臭氧作用下發生以下反應：CH3?CH=CH?CH2?CH=CH2→CH3CHO＋OHC?CH2?CHO＋HCHOCH3?C≡C?CH2?C≡CH→CH3COOH＋HOOCCH2COOH＋HCOOH某烴分子式為C10H10，在臭氧作用下發生反應：C10H10→CH3COOH＋3HOOC?CHO＋CH3CHO(1)C10H10分子中含有

個雙鍵，

個三鍵(2)C10H10分子結構簡式為

22CH3?C≡C?CH=CH?C≡C?CH=CH?CH3乙炔的實驗室制法

二1.反應原理__________________________________。2.實驗藥品：電石(CaC2)，常含有磷化鈣，硫化鈣等雜質；飽和食鹽水3.裝置CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2電石減小濃度，降低反應速率長頸漏斗不能控制水的用量分液漏斗以便控制飽和食鹽水的流速除去H2S\PH3等雜質氣體，H2S\PH3也具有還原性，防止干擾乙炔性質檢驗檢驗性質尾氣處理發生裝置除雜裝置檢驗裝置收集裝置尾氣裝置4.現象及結論序號實驗現象解釋或結論①反應迅速、有大量氣泡生成反應生成乙炔②有黑色沉淀產生______________________________________________________③溶液紫紅色褪去____________________________④溶液橙色褪去________________________⑤火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙______________________CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，乙炔中的雜質氣體H2S被除去乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化乙炔與溴發生加成反應乙炔可燃且含碳量高8CuSO4＋2PH3＋8H2O＝8Cu↓+2H3PO4

+8H2SO44.思考討論(1)為什么用飽和氯化鈉溶液而不用水？提示電石與水反應劇烈，用飽和氯化鈉溶液可以減小反應速率。(2)能否去掉裝置②？提示不行，H2S也具有還原性，會干擾實驗。(3)①中導氣管口附近塞少量棉花的作用是什么？提示防止CaC2與水反應時產生的泡沫涌入導氣管。(4)能否用啟普發生器制乙炔？提示不能。①CaC2吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用隨停；②反應放出大量熱，易使啟普發生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。1.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物，請通過對CaC2制C2H2的反應進行思考，從中得到必要的啟示，寫出下列反應的有機產物：A．ZnC2水解生成

（

）B．Li2C2水解生成（

）C．Mg2C3水解生成（

）D．Al4C3水解生成（

）C2H2C2H2C3H4CH42.在一定條件下，乙炔可轉化為乙烯基乙炔(CH≡C?CH=CH2)。下列關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔最多能與3molBr2發生加成反應C.乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團D.等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同D3.某化學興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進行有關乙炔性質的探究，試回答下列問題。(1)A中制取乙炔的化學方程式為____________________________