高考化學一輪復習 第九章 第6講 高分子化合物和有機合成-人教版高三化學試題

第6講高分子化合物和有機合成[考綱要求]1.了解合成高分子的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節和單體。2.了解加聚反應和縮聚反應的特點。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。4.了解合成高分子化合物在發展經濟、提高生活質量方面的貢獻。考點一有機高分子化合物概述1．高分子化合物的概念高分子化合物是相對小分子而言的，相對分子質量達幾萬到幾百萬甚至幾千萬，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。2．高分子化合物的結構特點(1)高分子化合物通常結構并不復雜，往往由簡單的結構單元重復連接而成。如聚乙烯中：①聚乙烯的結構單元(或鏈節)為—CH2—CH2—。②n表示每個高分子化合物中鏈節重復的次數，叫聚合度。n越大，相對分子質量越大。③合成高分子的低分子化合物叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。(2)根據結構中鏈節連接方式分類，可以有線型結構和體型結構。①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C單鍵連接成長鏈。②淀粉、纖維素中以C—C鍵和C—O鍵連接成長鏈。(這些長鏈結構相互纏繞使分子間接觸的地方增多，分子間的作用就大大增加)③硫化橡膠中，長鏈與長鏈之間又形成鍵，產生網狀結構而交聯在一起。3．高分子化合物的基本性質(1)溶解性線型結構高分子(如有機玻璃)能溶解在適當的有機溶劑里，但溶解速率比小分子緩慢。體型結構高分子(如橡膠)則不易溶解，只有一定程度的脹大(溶脹)。(2)熱塑性和熱固性加熱到一定溫度范圍，開始軟化，然后再熔化成可以流動的液體，冷卻后又成為固體——熱塑性(如聚乙烯)。加工成型后受熱不再熔化，就叫熱固性(如電木)。(3)強度高分子材料強度一般比較大。(4)電絕緣性通常高分子材料的電絕緣性良好，廣泛用于電器工業上。(5)特性有些高分子材料具有耐化學腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的領域；有些高分子材料易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后不易分解等。4．高分子材料的分類高分子材料eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1((三大合,成材料)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(塑料如：聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛塑料、,聚四氟乙烯,合成橡膠如：丁苯橡膠、順丁橡膠、硅橡膠、,氯丁橡膠,合成纖維如：滌綸、腈綸、錦綸、丙綸、維綸、,氯綸)),按來源分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然高分子材料如：淀粉、纖維素、蛋白質、,天然橡膠,合成高分子材料如：塑料、合成纖維、,合成橡膠、涂料)),按性質分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(功能高分子材料如：高分子分離膜、醫用,高分子、吸水高分子,復合材料如：玻璃鋼、碳纖維增強塑料))))1．食品保鮮膜按材質分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確的是()A．PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化B．PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C．焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HClD．廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染答案B解析聚氯乙烯是氯乙烯單體通過聚合反應而制備的，氯乙烯中含有氯原子，不是烴，而是烴的衍生物，B錯。2．橡膠屬于重要的工業原料。它是一種有機高分子化合物，具有良好的彈性，但強度較差。為了增加某些橡膠制品的強度，加工時往往需要進行硫化處理。即將橡膠原料與硫黃在一定條件下反應；橡膠制品硫化程度越高，強度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時硫化程度最高的是()A．橡皮筋 B．汽車外胎C．普通氣球 D．醫用乳膠手套答案B解析橡皮筋和普通氣球的彈性好，所以硫化程度小；汽車外胎與醫用乳膠手套相比，前者要承受更大的壓力，所以制汽車外胎的橡膠硫化程度最高。3．某高分子化合物的部分結構如下：是由許多分子中含雙鍵的物質M相互加成而得，下列說法正確的是()A．該高分子化合物的鏈節為B．該化合物的分子式是C3H3Cl3C．形成該化合物的單體是CHCl=CHClD．該化合物的結構簡式可寫為CHCl答案C解析碳碳單鍵是可以轉動的，該高分子化合物是由許多重復的結構單元組成，這些重復的結構單元來源于含有雙鍵的物質，即打開雙鍵中的一條共價鍵，形成重復的結構單元，故M應為CHCl=CHCl形成的重復結構單元，即鏈節為，則該高分子的結構簡式可寫成：CHCl—CHCl，該有機高分子化合物的分子式可寫為CnHnCln或(CHCl)n。4．聚苯乙烯的結構為，試回答下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節是________，單體是________。(2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量(平均值)為52000，則該高聚物的聚合度n為________。(3)已知聚苯乙烯為線型結構的高分子化合物，試推測：它________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有________(填“熱塑”或“熱固”)性。答案(1)(2)500(3)能熱塑解析有機高分子化合物的性質與其結構有關，根據其結構特點可推知其溶解性、熱塑性和熱固性。(1)由知其鏈節為，單體為。(2)高分子化合物的相對分子質量＝鏈節的相對分子質量×聚合度，故n＝eq\f(52000,104)＝500。(3)線型高分子化合物能溶于有機溶劑，具有熱塑性。考點二合成有機高分子1．加聚反應不飽和單體通過加成反應生成高分子化合物的反應，如生成聚乙烯的化學方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2。2．縮聚反應有機小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時還有小分子生成的反應，如生成的單體為。3．應用廣泛的高分子材料(1)塑料工業生產聚氯乙烯的化學方程式為nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CHCl。(2)合成纖維合成滌綸的化學方程式為＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O。(3)合成橡膠合成順丁橡膠的化學方程式為nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。題組一合成有機高分子化合物的性質和用途1．上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經成為造成火災的罪魁禍首。下列有關說法正確的是(雙選)()A．聚氨酯保溫材料能耐高溫B．聚氨酯屬于縮聚型高分子材料C．聚氨酯屬于純凈物D．聚氨酯材料沒有固定的熔點答案BD解析因聚氨酯易燃燒，A錯；由聚氨酯結構簡式知其為縮聚產物，B正確；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯、D對。2．所有超市、商場、集貿市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免費提供塑料購物袋。在全國范圍內禁止生產、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是()A．在所有超市、商場、集貿市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染”B．的單體是苯乙烯C．聚氯乙烯塑料強度大，抗腐蝕性強，可以用來包裝需長時間保存的食品D．用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用答案C解析聚氯乙烯塑料會產生對人體有害的物質，不能用來長時間包裝食品，C選項說法不正確。題組二單體的判斷3．下列工業生產過程中，屬于應用縮聚反應制取高聚物的是()A．單體CH2=CH2制高聚物CH2—CH2B．單體=CH—CH=CH2制高聚物C．單體CH2=CH—CH3制高聚物D．單體與制高聚物答案D解析A、B、C中均為加聚反應；D中因有—OH、—COOH，故發生了縮聚反應。4．已知聚乳酸HOH可在乳酸菌作用下分解，下列有關聚乳酸的說法正確的是()A．聚乳酸是一種純凈物B．聚乳酸的單體是C．聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D．聚乳酸是一種酸性高分子材料答案B解析高分子聚合物為混合物，A錯；由聚乳酸的結構可知，該物質是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應，故B正確，C錯誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯。5．下面是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結構簡式為________________________________________________________________________。答案5解析從本題所示的高分子化合物的長鏈結構中可以看出多處出現類似酯結構的結構單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據長鏈可以得知結合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結構簡式。找單體時，一定要先判斷高聚物是加聚產物還是縮聚產物，然后運用逆向思維反推單體，找準分離處，聚合時的結合點必為分離處。1．加聚反應的特點(1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。(2)高分子鏈節與單體的化學組成相同。(3)生成物只有高分子化合物，一般形成線形結構。2．縮聚反應的特點(1)單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。(2)縮聚反應不僅生成高聚物，而且還生成小分子。(3)所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同。考點三有機合成中的綜合分析[典例](2014·新課標全國卷Ⅱ，38)針對問題、整合信息、各個擊破挖掘題干信息，分析轉化關系立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：①A→B引入Br原子；②條件說明是溴代烴的消去反應；③的條件與①的條件相同也是溴代反應；④的條件是加成反應；⑥F→G碳骨架變化，顯然是兩個環的雙鍵加成，形成二聚體。⑦G→H的變化是分子的雙鍵自身加成，反應特征類似“F→G”的變化。明確考查的問題回答下列問題(1)C的結構簡式為____________，E的結構簡式為____________。(2)③的反應類型為____________，⑤的反應類型為____________。(3)化合物A可由環戊烷經三步反應合成：反應1的試劑與條件為__________________；反應2的化學方程式為________________________________________；反應3可用的試劑為______________________。(4)在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是________________(填化合物代號)。(5)I與堿石灰共熱可轉化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有__________個峰。(6)立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有________種。(3)的合成路線采取逆推法：(4)只有“G→H”是分子內雙鍵之間的加成，因而G、H的分子式相同。(5)立方烷空間對稱，只有1種類型的H原子。(6)六硝基取代物與二硝基取代物的種類相同，確定二硝基取代物有3種產物(相鄰碳原子、同面對角線碳原子、立體對角線碳原子)規范解答(1)(2)取代反應消去反應(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)31．由CH3合成水楊酸的路線如下：eq\o(→,\s\up7(反應①))eq\o(→,\s\up7(反應②))eq\o(→,\s\up7(④NaOH，催化劑),\s\do5(高溫、高壓))eq\o(→,\s\up7(⑤H＋))(1)反應①的化學方程式________________________________________________。(2)反應②的條件______________________________________________________。答案(1)(2)酸性KMnO4溶液2．由乙苯合成有機高分子化合物E的路線如下：(1)反應①的反應條件是____________________________________________________。(2)根據上述合成路線，有機物B有兩種，則這兩種物質的結構簡式分別是________________________________________________________________________。(3)有機高分子化合物E的結構簡式為_________________________________________。(4)反應⑤的化學方程式為_____________________________________________。答案(1)濃硫酸、加熱(2)(3)(4)3．丙烯酰胺(H2C=CH—CONH2)具有中等毒性，它對人體可造成神經毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質的植物性食物在加熱(120℃回答下列問題：(1)D的結構簡式為________________，F的結構簡式為______________。(2)指明下列反應類型：A→B____________，C→D____________。(3)丙烯酰胺有多種同分異構體，寫出分子中同時含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構體：________________________________________________________________________。(4)寫出D→E的化學方程式：__________________________________________。2分子C在濃硫酸作用下可形成一個六元酯環，該反應的化學方程式為________________________________________________________________________。答案(1)H2C=(2)水解反應消去反應(3)H2C=CH—NH—CHO、H2C=C(NH2)—CHO、H2N—HC(4)H2C=CH—COOH＋NH3→H2C=CH—CONH2＋H2CH3—CH(OH)—COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O解析由F為聚丙烯酰胺可知E為CH2=CH—CONH2，結合B為葡萄糖，C分子中不飽和度為1，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應，可知D為H2C=CH—COOH，F為，A→B發生水解反應，C解有機合成類試題的注意事項1．官能團的引入(1)引入羥基(—OH)①烯烴與水加成；②醛(酮)與氫氣加成；③鹵代烴水解；④酯的水解等。其中最重要的是鹵代烴的水解。(2)引入鹵原子(—X)①烴與X2取代；②不飽和烴與HX或X2加成；③醇與HX取代等。其中最主要的是不飽和烴的加成。(3)引入雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；②醇的氧化引入碳氧雙鍵等。2．官能團的消除(1)通過加成反應可以消除C=C：如CH2=CH2在催化劑作用下與H2發生加成反應。(2)通過消去或氧化反應可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。(3)通過加成或氧化反應可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。(4)通過水解反應可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或堿性條件下的水解。3．官能團的改變，官能團位置的改變利用消去反應和加成反應。4．有機合成中的成環反應(1)加成成環：不飽和烴小分子加成(信息題)。(2)二元醇分子間或分子內脫水成環。(3)二元醇和二元羧酸酯化成環。(4)羥基酸、氨基酸通過分子內或分子間脫去小分子成環。探究高考明確考向1．(2014·新課標全國卷Ⅰ，38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(\x(AC6H13Cl)\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))\x(B)\o(→,\s\up7(1O3),\s\do5(2Zn/H2O))\x(C),\x(D)\o(→,\s\up7(濃HNO3),\s\do5(濃H2SO4△))\x(E)\o(→,\s\up7(Fe/稀HCl),\s\do5(還原))\x(FC8H11N)))eq\b\lc\\rc\](\a\vs4\al\co1(,,,,,,,,))eq\o(→,\s\up7(一定條件下))eq\x(G)已知以下信息：①=CHR1R2R3eq\o(→,\s\up7(1O3),\s\do5(2Zn/H2O))R1CHO＋O=②1molB經上述反應可生成2molC，且C不能發生銀鏡反應③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫回答下列問題：(1)由A生成B的化學方程式為__________________，反應類型為________________。(2)D的化學名稱是________________，由D生成E的化學方程式為_____________________。(3)G的結構簡式為________________________。(4)F的同分異構體中含有苯環的還有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫出其中一種的結構簡式)。(5)由苯及化合物C經如下步驟可合成N-異丙基苯胺：eq\o(→,\s\up7(反應條件1))eq\x(H)eq\o(→,\s\up7(反應條件2))eq\x(I)eq\o(→,\s\up7(C),\s\do5(一定條件下))eq\x(J)eq\o(→,\s\up7(還原))N-異丙基苯胺反應條件1所選用的試劑為________，反應條件2所選用的試劑為________。I的結構簡式為________________________。答案(1)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O消去反應(2)乙苯＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(3)(4)19(5)濃HNO3、濃H2SO4Fe和稀鹽酸解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生消去反應生成B,1molB經信息①反應，生成2molC，而C不能發生銀鏡反應，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對分子質量為106，設該芳香烴為CxHy。則由12x＋y＝106，經討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環上有兩種化學環境的氫原子，所以F為，從而推出E為。(1)A→B的反應為該反應為消去反應。(2)D為乙苯，D→E的反應為＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。(3)根據C、F的結構簡式及信息⑤得：＋(4)含有苯環的同分異構體還有：，共8種，同時—NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是、。(5)由信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為，所以反應條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結構簡式為。2．(2014·浙江理綜，29)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：請回答下列問題：(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________。A．可與濃鹽酸形成鹽B．不與氫氣發生加成反應C．可發生水解反應D．能形成內鹽(2)寫出化合物B的結構簡式________________。(3)寫出B→C反應所需的試劑____________。(4)寫出C＋D→E的化學反應方程式___________________________________________________________________________________________________________________。(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式_____________________。①分子中含有羧基②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環氧乙烷后與X反應合成D。請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。答案(1)AC(2)(3)KMnO4/H＋(4)＋H2O(5)、(6)CH2CH2＋HCl→CH3CH2Cl2CH3CH2Cl＋NH3→NHCH2CH32＋2HCl解析采用逆向推理法。應由E還原生成，E則是由C與D[CH3CH22NCH2CH2OH]經酯化反應生成。1由普魯卡因的結構簡式可知，其分子中含有—NH2，能與鹽酸反應生成鹽；分子中含有苯環，可與H2加成；分子中含有酯基，能發生水解反應；因分子中只有堿性基團，而無酸性基團，故不能形成內鹽。綜上分析，A、C項正確。2苯與CH2=CH2在催化劑作用下可發生加成反應生成A，結合C的分子結構及A轉化為B的反應條件可知A在苯環上—CH2CH3的對位引入—NO2，B為。3由→可知，苯環側鏈被氧化為—COOH，所需試劑應是酸性KMnO4溶液。4C與D發生酯化反應，其化學方程式為(5)因苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，則苯環上有兩個不同的取代基，且位于苯環的對位。符合條件的B的同分異構體共有4種：、。(6)結合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)]可逆推X為(CH3CH2)2NH，由原料CH2=CH2，可推斷另一種反應物為NH3。CH2=CH2與NH3在一定條件下分步發生反應，其化學方程式為CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3→NHCH2CH32＋2HCl。3.2013·山東理綜，33聚酰胺-66常用于生產帳蓬、漁網、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：1能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為。,2D的結構簡式為；①的反應類型為。,3為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及。,4由F和G生成H的反應方程式為。,答案1CH3CH2CH2CHO、CH32CHCHO,2CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應,3HNO3、AgNO3溶液4nH2N—CH26—NH2＋nHOOC—CH24—COOH→解析結合題給反應信息及聚酰胺-66的合成路線，推斷各物質的分子結構及發生反應的類型，分析、解決相關問題。1B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發生反應的B的同分異構體中含有—CHO，則剩余部分基團為—C3H7即丙基，而—C3H7的結構有兩種：—CH2CH2CH3和—CHCH32，因此符合條件的B的同分異構體的結構簡式為CH3CH2CH2CHO和CH32CHCHO。2分析C→D→E轉化過程中各物質所含官能團的變化可知，C與HCl發生取代反應，生成ClCH2CH2CH2CH2ClD，D再與NaCN發生取代反應生成E，反應①為取代反應。3D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團為—Cl，可先在NaOH溶液中發生水解反應，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。4由題給信息可知，E在H2O、H＋條件下發生水解反應，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOHF，E在Ni催化作用下，與H2發生加成反應，生成,H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2G，F和G發生縮聚反應生成H聚酰胺-66。練出高分一、單項選擇題1.下列有關說法正確的是,①聚氯乙烯可使溴水褪色②合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2O③甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體④合成纖維和光導纖維都是新型無機非金屬材料A.①② B.③C.②③ D.②④答案B解析①聚氯乙烯不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，錯誤；②合成纖維除含C、H、O外，有的還含有其他元素，如腈綸含氮元素、氯綸含氯元素等，完全燃燒時不止生成CO2和H2O，錯誤；③甲醛、乙二醇可發生縮聚反應生成高分子化合物，氯乙烯可發生加聚反應生成高分子化合物，正確；④光導纖維為二氧化硅，合成纖維為有機材料，錯誤。2.下列有關敘述不正確的是A.等質量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗氧氣的量相等B.PVC的單體可由PE的單體與氯化氫加成制得C.倡導人們在購物時使用紙袋或布袋，最好不用塑料袋，是為了防止白色污染D.鑒別PE和PVC時，可將其放入試管中加強熱，在試管口放置一濕潤的藍色石蕊試紙，若試紙變紅，則為PVC；若不變紅，則為PE答案B解析PE、PVC的單體分別為CH2=CH2、CH2=CHCl，CH2=CHCl可由乙炔與HCl加成制得，而乙烯與HCl加成生成CH3CH2Cl，B錯。3.下列說法正確的是A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴B.聚苯乙烯的結構簡式為C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反應為nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑))D.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應答案C解析氯乙烯含有氯元素，不屬于烴，而聚乙烯為飽和烴，A錯；聚苯乙烯的結構簡式為，B錯；乙烯含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，但聚乙烯的結構單元為—CH2—CH2—，不能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，D錯。4.下列關于高分子化合物的說法正確的是A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節B.縮聚反應的產物只有高分子C.聚乙烯具有熱塑性D.1mol水解后只能與1molNaOH反應答案C解析縮聚反應除生成高分子化合物外，還生成小分子，B不正確；1mol含有nmol的酯基，完全水解需nmolNaOH。5.PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環保型塑料，其結構簡式如下，下面有關PHB的說法不正確的是A.PHB是一種聚酯B.PHB的單體是CH3CH2CHOHCOOHC.PHB的降解產物可能有CO2和H2OD.PHB是通過加聚反應制得的答案D解析該有機物是通過分子間酯化反應縮聚成的聚合物，而不是通過加聚反應形成的聚合物。6.近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產人造羊毛的合成路線。下列說法正確的是A.合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應B.A生成C的反應屬于加成反應C.A生成D的反應屬于取代反應D.烴A的結構簡式為CH2=CH2答案B解析人造羊毛的單體是CH2=CH—CN和CH2=CH—OOCCH3，推測A生成C的反應屬于加成反應，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應屬于加成反應。7.工程塑料PBT的結構簡式為，下列有關PBT的說法正確的是A.PBT是加聚反應得到的高分子化合物B.PBT分子中含有羧基、羥基和酯基C.PBT的單體中有芳香烴D.PBT的單體均能與Na、NaOH、Na2CO3反應答案B解析PBT是一種高分子化合物，是通過縮聚反應得到的，A錯誤；PBT分子中含有羧基、羥基和酯基，B正確；PBT的單體是對苯二甲酸和1，4丁二醇，不含芳香烴類物質，C錯誤；對苯二甲酸和1，4丁二醇都可以與Na反應，對苯二甲酸可以與NaOH、Na2CO3反應，1，4丁二醇不能與NaOH、Na2CO3反應，D錯誤。二、雙項選擇題8.依曲替酯是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經過多步反應合成。下列說法正確的是A.原料X與中間體Y互為同分異構體B.原料X不能使酸性KMnO4溶液褪色C.中間體Y能發生加成、取代、消去反應D.1mol依曲替酯只能與1molNaOH發生反應答案A解析A項，原料X與中間體Y分子式相同、結構不同，互為同分異構體，正確；B項，原料X分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色，不正確；C項，中間體Y含有不飽和的碳碳雙鍵及苯環，所以能發生加成反應；含有酚羥基和甲基，因此可以發生取代反應，由于酚羥基連接的C原子的鄰位C原子上沒有H原子，所以不能發生消去反應，錯誤；D項，依曲替酯中含有一個酯基，酯基水解得到一個酚羥基和一個羧基，二者都可以與NaOH發生反應，所以1mol的該物質能與2molNaOH發生反應，錯誤。9.某高分子材料的結構如圖所示：已知該高分子材料是由三種單體聚合而成的，以下與此高分子材料相關的說法正確的是A.該高分子材料是線型高分子，合成它的反應是加聚反應B.形成該高分子材料的單體中，所有原子可能處于同一平面內C.三種單體中有兩種有機物互為同系物D.三種單體都可以使溴水褪色，但只有兩種能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案AB解析苯和乙烯都是平面形分子，故苯乙烯中所有原子可能處于同一平面內；合成該高分子的三種單體是CH3CH=CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中沒有互為同系物的物質，它們都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。10.一種塑料抗氧化劑C可通過下列反應合成：C下列有關敘述正確的是()A．物質A、B、C三種物質都能使FeCl3溶液顯特殊的顏色B．物質B不能發生取代反應C．用酸性KMnO4溶液鑒別抗氧化劑C中是否含有CH3(CH2)17OHD．1mol抗氧化劑C與NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOH答案AD解析三種物質中都含有酚羥基，因而都能與FeCl3溶液發生顯色反應，A正確；1molC含有1mol的酯基和酚羥基，最多可與2molNaOH反應。三、非選擇題11．PTT是近幾年來迅速發展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應用。其合成路線如下圖所示：其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，C中不含甲基，1molC可與足量金屬鈉反應生成22.4LH2(標準狀況)。請回答下列問題：(1)A中所含官能團的名稱為________________，B的結構簡式為________________。(2)由物質C與D反應生成PTT的化學方程式為____________________，反應類型為______________。(3)分子式為C4H6O，與A互為同系物的同分異構體有________種。(4)請補充完整下列以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。答案(1)碳碳雙鍵、醛基HOCH2CH2CHO(2)nHOCH2CH2CH2OH＋＋(2n－1)H2O縮聚反應(3)3(4)CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))解析(1)A能發生銀鏡反應，結合A的分子式知A的結構簡式是CH2=CHCHO，因此含有的官能團是碳碳雙鍵、醛基；由于A中含有碳碳雙鍵，所以能和水發生加成反應，生成B，則B的結構簡式是HOCH2CH2CHO。(2)B中含有醛基，和氫氣發生加成反應生成C，所以C的結構簡式是HOCH2CH2CH2OH。對二甲苯被氧化生成對二苯甲酸(D)，所以和C能發生縮聚反應，生成高分子化合物PPT，反應的化學方程式是nHOCH2CH2CH2OH＋eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(2n－1)H2O＋。(3)結構相似，分子組成相差若干個CH2原子團的同一類物質互為同系物，所以分子式為C4H6O，與A互為同系物的同分異構體有3種，分別是CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO。(4)考查有機物的合成與制備，一般采用逆推法。現制備CH3CH(OH)COOH，與原料CH2=CHCH3相比，目標物質中雙鍵消失，增加了一個羥基和一個羧基，可考慮將原料物質中的雙鍵加成，然后經氧化、還原等一系列反應達到目標物質。12．高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途，M的結構簡式為工業上合成M的過程可表示如下：已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個數比為3∶1，它與Na或Na2CO3都能反應產生無色氣體。(1)A中所含官能團的名稱是____________。(2)下列說法正確的是________(填字母)。a．工業上，B主要通過石油分餾獲得b．C的同分異構體有3種(不包括C)c．E→M的反應是縮聚反應(3)寫出A＋D＋H3PO4→E反應的化學方程式：_____________________________，該反應類型是_____