高中化學人教版選擇性必修3 第三章 第五節 第1課時 有機合成主要任務

第三章第五節第1課時有機合成主要任務測試題

一、選擇題（本題共有15小題，每小題4分，共60分，每小題只有一個正確選項）

1.下列說法不正確的是［）

A.有機合成的思路就是通過有機反應構建FI標化合物的分子構架，并引入或轉化成所

需的官能團

B.有機合成過程可以簡單表示為基礎原料-中間體-目標化合物

C.逆合成分析法可以簡單表示為日標化合物-中間體-基礎原料

D.為減少污染，有機合成不能使用輔助原料，不能有副產物

2.有機化合物分子中能引入鹵索原子的反應是（）

A.消去反應B.酯化反應C.水解反應D.取代反應

3.下列說法不正確的是［）

CH3

CH3—€—OH

A.CH3可發生消去反應引入碳碳雙鍵

（）

II

B.CM-C—CW可發生催化氧化反應引入竣基

C.CH3cH?Br可發生取代反應引入羥基

D.［與CH2=CH2可發生加成反應引入環

4.某石油化工產品X的轉化關系如圖所示，下列判斷錯誤的是（）

LlHOI—,。2/催化劑1102~~—!

國五萬2T聞一丁一團育才三段.濃一一，」wl

A.X-Y是加成反應

B.乙酸一W是酯化反應，也是取代反應

C.丫能與鈉反應產生氫氣

D.W能與NaOH溶液反應，但不能與稀硫酸反應

5.對氨基苯甲酸可以甲苯為原料合成，已知苯環上的硝基可被還原為氨基：

6-NO：產物苯胺還原性強，易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的

步驟合理的是（）

A.甲苯期"X復鯉事Y睡蟹對氨基苯甲酸

B,甲苯鋰鰥X蹴Y睡蟹對氨基苯甲酸

C.甲苯當'X"型羋丫』她對氨基苯甲酸

n田單硝化丫還原硝基v氧化甲基什/苴甘田昭

D.甲本----->X------->Y------->對瑟基本甲酸

6.“綠色化學”提倡化工生產應提高原子利用率。原子利用率表示目標產物的質量與生成

物總質量之比。在下列制備環氯乙烷的反應中，原子利用率最高的是()

O

II

A.CH2=CH2-FCH3—C—O—OH->CH2—CH2

過氯乙酸\)/

+CH3coOH

B.CH2=CH2+C124-Ca(OH)2—?CH2—CH2+

O

CaCl24-H2O

催化劑

C.2CH2=CH2+O2--------?2CH2—CH2

O

催化劑

D.3CH2—CH2-------?CH2—CH2+

OHOH°

HOCH2cH2—0—CH2cH2OH+2H2O

7.某有機化合物D的結構為Q),是一種常見的有機溶劑，它可以通過下列三步反應制

ZQ以ABnnNaOH溶液廠濃硫酸n廿、M,HTUrtA“日,、

得：燭A―.>B―②>C③]*七D。下列相關說法中不正確的zc()

A.煌A為乙烯

B.反應①、②、③的反應類型依次為加成反應、取代反應、取代反應

C.反應③為了加快反應速率可以快速升溫至170℃

D.化合物D屬于酸

8.某同學設計了由乙醇合成乙二醇的路線，如下圖所示。下列說法正確的是()

|乙醇區卷乙二醉

A.X可以發生取代反應

B.等物質的量的乙醇、X完全燃燒，消耗氧氣的量相同

C.步驟②需要在氫氧化鈉的醇溶液中反應

D.步驟①的反應類型是水解反應

9.在有機合成中，常會招官能團消除或增加，下列相關過程及涉及的反應類型和相關產物合

理的是()

A.乙醇一乙烯：CH3cH20H暨CH3cH?BrgcH2-CH?

…一…消去加成

B.澳乙烷--乙靜：CH3CH2Br--CH2rH2-*CH3cH20H

加咚加咚

C.乙煥HC1HBrCHClBr—CHzBr

CHz—CH2

D.乙烯一乙煥：CH2rH2螞BrBr理'CH三CH

CH,CH-CHCH,

10.已知：乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。ClCI可經過三步反應制得

H()(X：-CH—CH-COOE

II

ClClo設計最合理的三步反應類型依次是()

A.加成、氧化、水解B.水解、加成、氧化

C.水解、氧化、加成D.加成、水解、氧化

11.格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑"，它是鹵代燒與金屬鎂在無水乙醛中作用得到的，如:

乙能

CH3CH2Br+Mg—*CH3CH2MgBr,它可與鑲基發生加成反應，其中的“一MgBr”部分

加到玻基的氧上，所得產物經水解可得醇。今欲通過上述反應合成2-丙醇，選用的有

機原料正確的一組是I)

A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛

12.鹵代煌與金屬鎂在無水乙雄中反應，可制得格林試劑RMgX,它可與醛、酮等堞基化

合物加成：

\I

/C=O+R—MgX—>R—c—OMgX

所得產物經水解可以得到醇，這是某些復雜醇的合成方法之一。現欲合成(CHJ)3C—OH,

下列所選用的鹵代足和城基化合物的組合正確的是()

A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1浪丙烷

C.甲醛和2-溟丙烷D.丙酮和一氯甲烷

RH—CH?土

13.川丙醛(CH3cH2cHO)制取聚丙烯CH3的過程中發生的反應類型依次為()

①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥還原

A.①④⑥B.⑤②③C.⑥②③D.②④⑤

14.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經過下列步驟中的()

①與NaOH的水溶液共熱②與NaOII的醉溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在

催化劑存在情況下與氯氣反應⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的

Cu(OH)2懸濁液共熱

A.?????B.①@@@⑤

C.?⑥D.②④(D@?

15.已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下發生反應生成苯的同系物，Q+CH3X催化劑.

CH3

+HXo在催化劑存在的條件下，應選擇苯和下列哪組物質為原料合成乙苯（）

A.CHLCH?和CLB.CH2=CH2和CL

C.CH2=CH2^nHCID.CH3—CH3和HCI

二、填空題（本題包括4個小題，共40分）

16.（10分）以CH2=CHCH2OH為主要原料（其他無機試劑任選）設計CH2=CHCOOH的合成

路線流程圖（已知CH?=CH2可被氧氣催化氧化為區），

______________________________________________________________________，通過

此題的解答，總結設計有機合成路線需注意的情況（至少寫2

條）：。

H.C—CH,

17.（10分）⑴合成路線流程圖示例如下：CH3cH2OH%警H?C=CH2-^工BrBr

1/Uv--,

請設計合理方案，以甲苯為主要原料，其他物質可根據需要自主選擇，合成局部麻醉劑

（>.N-V^^-f（XX：2H

氯普魯卡因鹽酸鹽的中間體ClO

（2）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理方案，以苯甲醛和乙醉為主要原料（無

CliCtXX,HCH）

機試劑任選）,合成藻乙酸乙酯（U）c

已知：@R—Br+NaCN->R—CN+NaBr；②R—CN史、R—COOH。

18.（10分）（1）由環己醇制取己二酸己二酯，最簡單的流程途徑順序正確的是（填

序號）。

己知：RCH2-CH2R'口RCHO+RCHO

①取代反應②加成反應③氧化反應④還原反應⑤消去反應⑥酯化反應⑦

中和反應⑧縮聚反應

A.③②⑤⑥B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥D.@@④⑦

（2）寫出制取己二酸己二酯最后一步反應的化學方程

式：。

（3）寫出由環己醇制取1,2-環己二醇的流程圖。

19.(10分)已知：①環己稀可以通過1,3-丁二烯與乙烯發生環化加成反應得至IJ：

CH：

/\

HCCH：

HC\^CH,「6

X

CHt(也可表示為《+||

②實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化(JM

CHO

現僅以1,3-丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環己烷：

a

1,3-丁二烯旦國回同一旦f回一或包?甲基環己烷

C7H14。

請按要求填空；

(1)A的結構簡式為；B的結構簡式為。

(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型。

反應④::對應反應類型為<>

反應⑤：;對應反應類型

為。

I.答案：D

解析：有機合成中可以使用輔助原料，也可以產生副產物，D項錯誤。

2.答案：D

解析：消去反應主要是消去原子或原子團，形成雙鍵，A項錯誤；酯化反應是竣酸與醇生成

醋和水的而反應，不可能引入鹵素原子，B項錯誤；酷的水解反應能引入羥基和叛基，但不

能引入鹵素原子，C項錯-吳；烷烽或芳香燃的取代反應均可引入鹵素原子，D項正確。

3.答案：B

00

III

解析：CH-C-CH.中一C一上無氫原子，故不能發生催化氧化反應生成按酸，B不正確。

4.答案：D

解析：X為石油化工產品，并結合圖示轉化關系可推知X為CH2KH2，丫為C2HsOH,Z

為CH3cHO,W為乙酸乙酯。乙酸乙酯與NaOH溶液和稀硫酸均能發生水解反應，D項不

正確。

5.答案：C

解析：由甲苯制取產物時，需發生硝化反應引入硝基，再將硝基還原得到氨基，將甲基氧化

得到按基；但級基易被氧化，故甲基氧化為撥基應在硝基還原之前，否則生成的氨基也會被

氧化，故先進行硝化反應，再將甲基氧化為竣基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意

—CFG為鄰、對位取代定位基，而一COOH為間位取代定位基，故B、C、D均錯。

6.答案：C

解析：根據原子利用率的定義知，產物中副產物越少，原子利用率越高。分析4個反應可

以看出，C項中無副產物，故原子利用率為100%,應選C。

7.答案：C

解析：根據D的結構簡式可知C是乙二醇，所以B是1,2-二澳乙烷，則A是乙烯，A正確；

反應①、②、③的反應類型依次為加成反應、取代反應、取代反應，B正確；反應③如果快

速升溫至170℃會發生分子內脫水反應，C錯誤；D分子中含有酸鍵，屬于醒，D正確。

8.答案；B

解析：乙醇在步驟①發生消去反應生成乙烯，乙烯與浜單質發生加成反應生成1,2-二漠乙烷,

1,2.二澳乙烷在步驟②發生水解反應生成乙二醉。X為乙烯，含有碳碳雙鍵，能夠發生加成

反應，故A錯誤；乙醇燃燒耗氧部分為C2H4,因此等物質的量的乙醇、乙烯完全燃燒，消

耗氧氣的量相同，故B正確；步驟②為1,2-二溟乙烷水解生成乙二醇，反應條件為氫氧化鈉

水溶液、加熱，故C錯誤；步驟①為乙醇發生消去反應生成乙烯，故D錯誤。

9.答案：D

解析：A項中由乙醇一乙烯,只需乙醇在濃硫酸、170c條件下消去即可,路線不合理:B中

由溪乙烷一乙醇，只需漠乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理;C項中乙烘與HC1按物質

CH—CH,

的量之比I：1混合發生加成反應，生成的產物C1再與HBr發生加成反應用得

CH2CI—CH2Br或CHClBr—C%,不合理。

10.答案：B

CH：CH—€HCHZOHOH

解析：(,ICl先在NaOH的水溶液中發生水解反應生成,然后該

OHClCiOH

物質和Ch發生加成反應生成CH：CHCHCH2,再被強氧化劑氧化生成

HOOC—CH—CH—COOH

CICI,故反應類型依次為水解反應、加成反應、氧化反應，故正確選項

是Bo

II.答案：D

解析：根據題意,要得到2-丙醇，則必須有CH3cH(OMgCDCHj生成，因此必須有CH3cHO

和C%MgX,分析選項中物質，則反應物為CH3CHO和CH3CI；答案選D。

12.答案：D

on

I

CH3—C—CHj

解析：由題給信息可知產物中與一OH相連的碳原子是默基碳原子，要合成,需

要丙酮和一氯甲烷。

13.答案:C

CH?—CH2—€HX

解析：用丙醛制取聚丙烯的過程為CH3—CH2-CHO>加成（還原L&旺

-ECH-€H23T

CH3—CH-CH2"CH,,故C正確。

14.答案：C

解析：采取逆向分析可知，乙二酸一乙二醛一乙二醵一1,2.二氯乙烷一乙烯一氯乙烷。然

后再逐一分析反應發生的條件，可知C項設計合理。

15.答案：C

解析：根據題給信息，合成乙苯應該選擇的原料是苯和氯乙烷。乙烷與氯氣在光照下發生取

代反應，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代產物，既難得到純凈的乙苯，又浪費了原料,

A項錯誤。乙烯與氯氣反應,生成1,2-二氯乙烷，與苯反應不能得到乙苯（產物比較復雜），B

項錯誤。乙烯與氯化氫反應生成一氯乙烷，它與苯反應生成乙苯和氯化氫，合成過程中，氯

化氫可以循環使用，C項正確。乙烷與氯化氫不反應，得不到氯乙烷，D項錯誤。

IN

16.答案：CH2<?HCH2OH|||^i^CH3CHClCH2OH^^VH3CHClCOOH^^

H

CH2=CHCOONa---->CH2=CHCOOH；選擇合適的反應條件、要注意官能團的

保護

解析：以CH2=CHCH2OH為主要原奉I■合成CH2=CHCOOH,CH2=CHCH2OH可先和HCI

發生加成反應，保護碳碳雙鍵，再利用強氧化劑將醉羥基氧化為竣基，最后結合鹵代慌的消

去引入碳碳雙鍵：在選擇合成路線時，需要選擇合適的反應條件，同時注意官能團的保護，

上述流程中用強氧化劑氧化羥基生成陵基時需要防止碳碳雙鍵被氧化，故需要先保護碳碳雙

鍵。

C，，（1

GrYH2fyCHOIHBrNaCNHQ

⑵7催化劑27---->7----'