高中化學作業24 有機合成路線的設計與實施

作業24有機合成路線的設計與實施

（分值：100分）

（選擇題1?12題，每小題5分，共60分）

對點訓練

題組一有機合成路線的設計

C1

1.（2023?昆明高二檢測）由1-氯環己烷（\/）制備1,2-環己二醇（（）H）時，需要經過下列哪幾步

反應（）

A.加成一消去一取代B.消去一加成一取代

C.取代一消去一加成D.取代一加成一消去

2.根據下面合成路線判斷嫌A為（）

CH,—CH,

/\

“、a（）H的水溶液濃H：SO；°、/（）

A（燒類）一△CCH2—CH,

A.l-丁烯B.l,3-丁二烯

C.乙烘D.乙烯

（）（）

IIII

3.以1-丙醇制取CKC—C—（K'H2cH2cH,最簡便的流程需要下列反應的順序是（）

a.氧化b.還原c.取代d.加成？.消去f.中和g加聚h.酯化

A.b、d、g、hB.e、d、c、a、h

C.a、？、d、c、hD.b、a、e>c>f

題組二有機合成路線的選擇

4.綠色化學提倡化T牛產應提高原子利用率。原子利用率表示目標產物的質景與牛成物總質景D比。在下

CII2—CIL

\/

列制備環氧乙烷（°）的反應中，原子利用率最高的是（）

CH；—C—（）—OHCIL—CH,

II\/

（）

A.CH2=CH2+（過氧乙酸）一°+CH3coOH

CH,一CH,

\/

=

B.CHzCH2+Cl2+Ca（OH）2―°+CaCl2+H2O

CH—CH,

催化劑r\/

C.2cH2-CH2+O2U2()

3CH2—CH.CH2—CH2

II催化劑\/

0HOH

D.-------->（）+2H2O+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH

5.以'嗅乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是（）

、a（）H的水溶液濃硫酸，，..,

=>

A.CH<H2Br△CH3cH20H因。PCH2CH2-CH2BrCH2Br->乙二醇

Br,水解

BCH；CH2Br―>CH.BrCH.Br-*乙一醇

\a()H的乙酯溶液

=HBr

C.CH3CH2Br^CH2CH2

Br,水解

>

CH3CH2Br-CH2BrCH2Br—>乙二醇

Na（）H的乙醇溶液

D.CH?CH2Br△3氏二代

水解

CH2BrCH2Br一*乙二醇

,下列合成路線最合理的是（）

濃硫酸

△COOH

H,OO/Cu（）：?△濃硫酸,/

催化劑"N-△'P催化劑QC（）（）H

HC1(%/CuO；.A①NaQH/乙醉.②H

催化劑"L*J催化劑”HCOOH

7.在有機合成中，若制得的有機化合物較純凈且易分離，在工業生產上才有實用價值。據此判斷下列有機

合成一般不適用于工業生產的是（）

ONa

A.酚鈉與鹵代燃作用合成酚雁：6+■*210Vr+NaBr

光

B.乙烷與氯氣在光照下制備氯乙烷：CH3cH3+CL-"CH3cH20+HC1

SO（H

AA6。（

C.蔡與濃硫酸制備蔡磺酸：\/\/+HO—SO3H—'、ZS/+H2O

催化世

=

D.乙烯水化制乙醉：CH2CH2+H2O加熱?加J『CH3cH20H

ID綜合強化

8.甲基丙烯酸甲酯是合成有機玻璃的單體，早在幾十年前就成功合成，現在又有新的合成方法。

舊的合成方法：

=

(CH3)2CO+HCN一(CH3)2C(OH)CN

（CH3）2C（OH）CN+CHQH+H2so4-NH4HSC）4+CH2=C（CH3）COOCH3

新的合成方*去：CH<=CH+CO+CH30H—>CH2=C（CH3）COOCH3

兩種方法相比,新方法的優點是（）

A.原料無爆炸危險

B.沒有副產物，原料利用率高

C.原料都是無毒物質

D.生產過程中對設備沒有任何腐蝕性

9.根據下列流程圖提供的信息，判斷下列說法錯誤的是（)

___,1CL（500。r—!Br.

咽一^因三

(QH.BnCl)

A.屬于取代反應的有①④

B.反應②③均是加成反應

C.D的結構簡式為CIhBrCIICICIhBr

D.A還有三種同分異構體（不考慮立體異構）

10.（2024?棗莊高二月考）合成某醫藥的中間路線如圖，下列說法不正確的是（）

CHZH=CH2器回旭回費輸N=（（M）

CH3

A.R的官能團是一OH

B.R的沸點高丁P的沸點

C.由P生成M發生消去反應

D.P的核磁共振氫譜圖只有一組峰

1La-吠喃丙烯醛（丙）為常用的優良溶劑，也是有機合成的重要原料，其合成路線如下（部分反應試劑與條件

已略去）。下列說法正確的是（）

甲乙丙

A.甲中只含有兩種官能團

B.乙的分子式為C7H10O3

C.丙的同分異構體中分子中含苯環且只含一個環狀結構的有5種

D.①、②兩步的反應類型分別為取代反應和消去反應

12.我國自主研發“對二甲苯的綠色合成路線”取得新進展，其合成示意圖如下:

界戊二烯

（H2C=C-CH=CH2）-,CH:tCH,

CH,過程S過程"一內1HC

op?WY+H2°

（H2C=CH-C-H）JCHOCH,

丙烯醛M對二甲苯

下列說法不正確的是（）

A.過程i發生了加成反應

B.對二甲苯的一澳代物只有一種

C.M既可與H?反應，也可與溟水反應

D.該合成路線理論上碳原子利用率為100%,且產物易分離

13.（5分）丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH）可用于制造不飽和聚酯樹脂，也可用作食品的酸性調味劑。某同

=

學以C1CH2CHCHCH2C1為原料，設計了下列合成路線:

CH,—CH=CH—caCH,—CH=CH—CH,

NaOH的水，液酸性KMnO,溶液

ClCi△'OHOH"HOOCCH=CHCOOH

上述設計存在的缺陷是什么？請寫出改進后的合成路線。

/—OHDMF/_（）D

14.（5分）（2023?聊城高二檢測）已知：①+RX一＞+HX；②

（R為炫基，X為鹵素原子）。2-氨基苯乙醛（）可用作燃料、香料、

醫藥中間體。請設計以苯酚和乙醉為起始原料制備2-氨基苯乙隧的合成路線（無機試劑任選）。

15.(18分)(2024?青島二中月考)噠嗪化合物具有優良廣譜的抑菌、殺蟲、除草和抗病毒活性，在噠嗪環分子

中引入酰胺、雜環、甲氧基丙烯酸酯等活性基團，可為噠嗪類農藥的發展提供更廣闊的發展空間，其某種

合成路線如圖。請根據所學知識回答下列問題：

C凡-ClCl--HO/'X^X^OH--

(l)n-in的反應類型為,寫出該反應的化學方程式：。

1

F+||165-.90MPa0

⑵已知第爾斯-阿爾德反應：3二,7h,請寫出I與0發生該反應的產物的結構簡

式：。

(3)ii【-iv需要的其他反應物為,設計川一也的作用是。

(4)VI中含有的官能團名稱：o

(5)寫出從V-VI的反應條件：o

(6)IXTX過程中需要以氨水為縛酸劑，則每生成ImolX,消耗H2的物質的量為moL

(7)II含環狀結構的同分異構體有__________種(不考慮立體異構)。

16.(12分)有機物I是一種藥物合成的中間體，其合成路線如下：

Zn(Hg)

HCI

(1)BTC的反應類型為。

(2)流程中設計E-F的目的是o

(3)A->B得到的產物若不經提純，依據B到E的合成路線會生成一種與E互為同分異構體的副產物X,X

的結構簡式為O

(4)B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：。

①有手性碳原子，與FeCh溶液發生顯色反應且能使Bn的CC14溶液褪色；

②堿性條件下水解后酸化生成兩種有機產物，一種產物分子中只有兩種不同化學環境的氫原子。

產入G

(5)寫出以苯、甲苯、CHJ'HMgBr為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合

成路線示例見本題題干)。

答案精析

LB2.D3.B4.C

5.D［A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發生消去反應時，容易發生分子間脫水、氧化反應等副

反應；B項步驟最少，但取代反應不會停留在“CHzBrCHzBr”階段，副產物多，分離困難，原料浪費；C

項比D項多一步取代反應，顯然不合理；D項相對步驟少，操作簡單，副產物少，較合理。］

6.D［以，"3H為基本原料合成,因碳碳雙鍵、羥基均能被量化，則應先使

碳碳雙鍵發生加成反應引入一個鹵素原子，然后將羥基氧化為段基，最后再發生消去反應(脫HC1)生成碳

碳雙鍵，D項合理。］

7.B8.B9.C

IO.C［通過合成路線圖知，R的結構簡式為CH3CH(OH)CH3,則R的官能團是一OH，故A正確；P的

結構簡式為CH3COCH3,R的結構簡式為CH3CH(OH)CH3,R能形成分子間氫鍵但P不能形成分子間氫鍵，

含有分子間氫鍵的物質熔、沸點較高，所以R的沸點高于P的沸點，故B正確；P生成M的反應屬于取代

反應，故C錯誤；P的結構簡式為CH3coe%,P含有一種化學環境的氫原子，所以其核磁共振氫譜圖只

有一組峰，故D正確。］

II.C［甲中含有碳碳雙鍵、酸鍵、醛基三種官能團，A項錯誤；根據乙的結構可知，乙的分子式為

ACOOHAOOCH

C7HQ3,B項錯誤；丙的同分異構體中分子中含苯環且只含一個環狀結構的有U、7、

OH

OH人f

Ac1,(,y

力、CHO、八CH(),共5種，C項正確；反應①是加成反應，D項錯誤。］

12.B［過程i是異戊二烯和丙烯醛發生的加成反應，生成具有對位取代基的六元中間體，選項A正確；

*

對二甲苯(匕,)高度對稱，分子中有2種不同化學環境的氫原子，其一漠代物有2種，選項B不正確；該合

成路線理論上碳原子利用率為100%,且產物對二甲苯與水互不相溶，易分離，選項D正確。］

13.缺陷：在第二步的氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，使產率降低。改進后的合成路線:

CH,—CH-CH—CH.CH,—CH-CH—CH

'NaOH的水溶液，

ClCl△*OHOH

酸性KMnO,溶液BrNaOH的醉溶液.H+

*Hooc-cHr-TH-cooH△NaOOCCH—CHCOONa_*

HOOCCH-CHCOOHo

14.

OH

人濃硝酸-OCH,CH,OCH2cH

□濃破*FO-NH2

CH.CHPH^*CH,CH2BrJ

15.(1)取代反應

zxzOH

CI^^^CI+2NaOHHO^^-+2NaCI

(2)

(3)HC1保護碳碳雙鍵，防止碳碳雙鍵被氧化(4)碳碳雙鍵、竣基(5)NaOH的醇溶液，加熱；再加酸

化(6)2

(7)9

16.(1)還原反應(2)保護酮默基，防止F-G轉化時被還原(加成)

在氯化鋁作用下與由7/發生環加成反應也可生成

解析⑶由