專題八　主觀題突破2　限制條件同分異構(gòu)體的書寫【閑魚：金考教育教輔】

限制條件同分異構(gòu)體的書寫專題八主觀題突破2匯報(bào)人：盤點(diǎn)核心知識(shí)011.限制條件同分異構(gòu)體書寫的規(guī)律及思維流程(1)同分異構(gòu)體書寫的常見限制條件(2)限制條件同分異構(gòu)體書寫的思維流程如：寫出同時(shí)滿足下列條件的

的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。思維流程(1)根據(jù)

確定除苯環(huán)外CO不飽和度331(2)根據(jù)限制條件確定官能團(tuán)(3)?剩余2個(gè)飽和碳原子(4)

或歸納總結(jié)①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定除苯環(huán)外含有的C、O、H和不飽和度。②根據(jù)限制條件確定含有的官能團(tuán)種類及數(shù)目。③結(jié)合含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書寫。④檢查刪除重復(fù)的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡式。2.根據(jù)波譜確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)由有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式，可通過紅外光譜的吸收頻率不同來確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的種類，可通過核磁共振氫譜確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和它們的相對(duì)數(shù)目，再確定結(jié)構(gòu)式，其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)=氫原子種類數(shù)，吸收峰面積之比=氫原子數(shù)目之比。【應(yīng)用示例】寫出C7H6O4在以下限制條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(1)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案(2)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②能水解；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；⑤有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案(3)①苯環(huán)上有4個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案精練高考真題021.[2024·全國甲卷，36(7)]I()的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有

種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；②含有兩個(gè)苯環(huán)；③含有兩個(gè)酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。123491234I的同分異構(gòu)體中，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可以得到其主體結(jié)構(gòu)為

；還含有兩個(gè)酚羥基，則滿足條件的同分異構(gòu)體有9種，分別為、、、、、、、、

。2.[2024·安徽，18(5)]的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有

種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。①含有手性碳②含有2個(gè)碳碳三鍵③不含甲基123441234根據(jù)題目所給條件，同分異構(gòu)體中含有2個(gè)碳碳三鍵，說明結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，結(jié)構(gòu)中不含甲基，說明三鍵在物質(zhì)的兩端，同分異構(gòu)體中又含有手性碳原子，因此，可能的結(jié)構(gòu)有：、、、，共4種。3.[2024·黑吉遼，19(4)]D()的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有

種(不考慮立體異構(gòu))。123461234D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團(tuán)完全相同，說明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說明主體結(jié)構(gòu)中含有

。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5，剩余H原子數(shù)為12，因同分異構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨(dú)連接在某一端的O原子上，因此將5個(gè)碳原子拆分。當(dāng)一側(cè)連接甲基時(shí)，另一側(cè)連接—C4H9，共有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)一側(cè)連接乙基時(shí)，另一側(cè)連接—C3H7，共有2種同分異構(gòu)體，故滿足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。12344.[2023·河北，18(5)]寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的G( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3∶2；(b)紅外光譜中存在C==O吸收峰，但沒有O—H吸收峰；(c)可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。1234G的分子式為C10H10O6，G的同分異構(gòu)體的紅外光譜中存在C==O吸收峰，但沒有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，G的同分異構(gòu)體中含有

，不含—OH，G的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3∶2，則符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。題型突破練03答案12345679101112815

2.13141.答案1234567910111283.13141234567910111284.51314答案04答案1234567910111285.66.13

、1314答案1234567910111287.131314答案1234567910111288.91314答案1234567910111289.(或)1314答案12345679101112810.1314答案12345679101112811.412.CH3CHOHCOOH13.191314答案12345679101112814.2

(或

)13141.B(CH3CH2CH2COOH)的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式為

。123456791011128答案131412345679101112答案B的同分異構(gòu)體分子式為C4H8O2，不飽和度Ω=1，由此可推知該同分異構(gòu)體可能為羧酸、酯、環(huán)醇、環(huán)醚。限定條件為核磁共振氫譜只有一組峰，說明該同分異構(gòu)體的對(duì)稱性非常好，8個(gè)H完全相同，這樣就排除了羧酸、酯、環(huán)醇，所以應(yīng)該是高度對(duì)稱的環(huán)醚

。131482.有機(jī)化合物M是

的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有

種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

。ⅰ.M為苯的二元取代物；ⅱ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)。123456791011128答案151314123456791011128答案由信息ⅱ可知，M含有—OOCH；由信息ⅰ可知，苯環(huán)上有2個(gè)取代基，分別為—OOCH和—CH2CH2CH3或—OOCH和—CH(CH3)2或—CH2OOCH和—CH2CH3或—CH2CH2OOCH和—CH3或—CH(CH3)OOCH和—CH3，又苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)存在鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則M的結(jié)構(gòu)共有15種；其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

。13143.D(

)有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

、

。

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。123456791011128答案1314123456791011128答案

的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其他不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3，說明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

和

。13144.(2023·石家莊一模)苯環(huán)上的一氯取代物有兩種的D(C10H14)的同分異構(gòu)體有

種，寫出其中核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為3∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式：

。123456791011128答案51314123456791011128答案根據(jù)分子式可知D為苯的同系物，去掉一個(gè)苯環(huán)，還有四個(gè)飽和碳原子，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，則苯環(huán)上不能只有一個(gè)取代基；若含兩個(gè)不同的取代基，只能處于對(duì)位，可能是甲基和正丙基、甲基和異丙基；若兩取代基相同則為2個(gè)乙基，兩個(gè)乙基只能處于鄰位；若含3個(gè)取代基則為2個(gè)甲基和1個(gè)乙基，只能是如下兩種結(jié)構(gòu)：

、

；若苯環(huán)上有4個(gè)取代基則為4個(gè)甲基，此時(shí)苯環(huán)只有一種氫，不符合題意，因此符合要求的同分異構(gòu)體有5種，其中核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為3∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式：

。13145.符合下列3個(gè)條件的

的同分異構(gòu)體有

種。①遇FeCl3溶液顯色；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH。其中有5種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的是__________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

123456791011128答案61314123456791011128答案同分異構(gòu)體符合下列條件：①遇FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH，說明另一個(gè)取代基為CH3CH2CH2COO—或(CH3)2CHCOO—，這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，所以符合條件的有6種，其中有5種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的是

。13146.有機(jī)物W是C(

)的同系物，且具有以下特征：ⅰ.比C少3個(gè)碳原子；ⅱ.含甲基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。符合上述條件的W有

種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3的W的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。123456791011128答案131314、123456791011128答案1314由于W是C的同系物且比C少3個(gè)碳原子，所以W的分子式為C9H10O2，W的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)，又因?yàn)閃可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以可以推斷W中一定含有醛基，且醛基的存在形式為，W還含甲基，故符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式有

、

、

、

、

、

、123456791011128答案

、

共13種；核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3的W的結(jié)構(gòu)簡式為

、

。13147.[2023·全國乙卷，36(7)]在D(

)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有

種；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

13123456791011128答案1314123456791011128答案能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，還含有苯環(huán)，則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明同分異構(gòu)體中不含甲基且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。1314123456791011128答案8.[2023·新課標(biāo)卷，30(7)]在B(

)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有

種(不考慮立體異構(gòu))，①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

91314123456791011128答案連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)含有手性碳、3個(gè)甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為、、、、、、、

、

；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。13149.[2022·海南，18(5)]X是F(

)的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為

(任寫一種)。

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰123456791011128答案(或)1314123456791011128答案F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為或

。131410.[2022·河北，18(3)]寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D(

)的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。

(a)紅外光譜顯示有C==O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。123456791011128答案1314從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，又含有C==O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。123456791011128答案131411.芳香族化合物M是B(

)的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1∶1∶1123456791011128答案41314123456791011128答案1314B為

，芳香族化合物M是B的同分異構(gòu)體，且符合下列要求：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1∶1∶1，則M分子中含有2個(gè)—OH、2個(gè)—CHO，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為

、

、、

，共有4種。12.C(

)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足：①可與NaHCO3溶液反應(yīng)；②核磁共振氫譜如圖；③含有手性碳原子。其結(jié)構(gòu)簡式為

。123456791011128答案CH3CHOHCOOH1314123456791011128答案C的分子式為C3H6O3，不飽和度為1，其一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足：①可與NaHCO3溶液反應(yīng)，含有羧基；②根據(jù)核磁共振氫譜可知分子中含有4種氫且一種氫的原子數(shù)目較大；③含有手性碳原子。則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCOOH。