萜類 課件《有機化學》同步教學（北京出版社）

雜環化合物和生物堿第十二章脂類是油脂和類脂的總稱。油脂又分為油和脂肪；類脂主要包括磷脂、糖脂、膽固醇及其酯。脂類化合物是構成生物體的重要成分和營養物質。甾族是一類含有特殊結構（環戊烷多氫菲基本骨架）的化合物。萜類通常是指兩個或兩個以上異戊二烯（C5H8）的聚合體及其氫化物和含氧衍生物。脂類、甾族和萜類廣泛存在于自然界，是具有重要生理活性的物質。油脂是油和脂肪的總稱，在常溫下呈液態的稱為油，如花生油、芝麻油、蓖麻油等。在常溫下呈固態或半固態的稱為脂肪，如豬脂、牛脂、羊脂等。1.熟悉萜類化合物結構的基本特征；2.了解萜類化合物的分類；3.了解重要萜類化合物的醫學意義。學習目標第四節萜類萜類化合物與醫藥萜類中許多化合物具有祛痰、止咳、祛風、解熱發汗、鎮痛、抗菌、消毒、降壓、抗病毒、驅蟲、活血化瘀等重要作用。它是中藥和天然植物藥的有效成分，有的能直接應用于臨床，有的是合成藥物的重要原料。重要的萜類化合物有維生素A、β-胡蘿卜素、松節油、薄荷油、樟腦等。【走進醫藥】萜類通常是指有兩個或兩個以上異戊二烯（C5H8）的聚合體及其氫化物和含氧衍生物。分子中含的碳原子數都是5的整數倍。可用通式(C5H8)n表示。從結構上看萜類是由若干個異戊二烯，以首—尾（少數為首—首、尾—尾）相連接而成的化合物。這個特點，稱為萜類化合物的“異戊二烯法則”，并以是否符合“異戊二烯法則”作為判斷萜類化合物的一個重要原則。少數也有例外。萜類化合物中異戊二烯單位可相連成鏈狀化合物，也可連成環狀化合物。例如：一、萜類化合物的結構根據分子中含有異戊二烯的單元數不同，可把萜類化合物分單萜、倍半萜、二萜等，萜類化合物還可按碳架的不同分為鏈狀、單環、多環、中環、大環等幾類。二、萜類化合物的分類010203043.薄荷醇薄荷醇（C10H20O）俗名稱薄荷腦，學名5-甲基-2-異丙基環己醇，屬于單萜類化合物。為薄荷和歐薄荷精油中的主要成分，以游離和酯的狀態存在。1.維生素A維生素A（C20H30O）化學名為視黃醇，是最早被發現的維生素，屬于環狀二萜類化合物，是一種重要的脂溶性維生素。2.胡蘿卜素胡蘿卜素（C40H56）屬于四萜類化合物，廣泛存在于植物的葉、花和果實中，有α-、β-、γ-三種異構體。其中以β-胡蘿卜素含量最高，生理活性也最強。4.蒎烯蒎烯（C10H16）是萜類中重要的代表物質，屬于環狀單萜類。根據雙鍵位置不同，有α-蒎烯和β-蒎烯兩種異構體。三、常見的萜類化合物維生素A對酸和熱穩定，一般烹調和罐頭加工不易被破壞；對紫外線不穩定，可轉化為視黃醛、視黃酸。維生素A主要存在于動物的肝臟中，特別是魚肝中含量豐富。1.維生素A維生素A具有調節表皮及角質層新陳代謝的功效，可以抗衰老，去皺紋；防止夜盲癥和視力減退，有助于對多種眼疾的治療；促進骨骼生長，幫助牙齒生長、再生等功效。正常成年人每天的維生素A最低需要量約為3500國際單位（0.3微克維生素A相當于1個國際單位），兒童為2000～2500國際單位。人體缺乏維生素A，影響暗適應能力，兒童會發育不良，皮膚干燥，會得干眼病、夜盲癥，會有老年斑等。β-胡蘿卜素為橘黃色結晶粉末，它是自然界中存在最普遍的天然色素，許多食物如綠色蔬菜、甘薯、胡蘿卜、木瓜、芒果等，皆含有β-胡蘿卜素。β-胡蘿卜素不溶于水，溶于乙醚、丙酮、石油醚等；熔點為183℃，對氧、光及熱不穩定。攝入人體后，可轉化成維生素A。因此，常用作食物色素、保健食品及制造維生素A的原料等。2.胡蘿卜素無色結晶，有薄荷氣味，熔點44℃。微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚和石油醚等有機溶劑。薄荷醇一共有三個手性碳原子，都是在環上，分別是與甲基、羥基、異丙基相連的碳原子。立體異構體的數目是23=8（種），但天然薄荷油中只有一個左旋薄荷醇。薄荷醇有止癢、止痛、防腐、刺激、麻醉、清涼和抗炎等作用。在醫藥上用作刺激藥，作用于皮膚或黏膜，有清涼止癢的作用，內服可作為祛風藥，用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等。薄荷醇是清涼油、人丹的主要成分；它還可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。3.薄荷醇α-蒎烯和β-蒎烯均存在于松節油中，但以α-蒎烯為主，占松節油含量的70%～80%，β-蒎烯含量則較少。α-蒎烯沸點為155～156℃。松節油具有局部止痛作用，可用作外用止痛藥。α-蒎烯主要用于配制香水及消臭劑，是合成